(E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-2-phenylethenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-2-phenylethenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: NDDINXPRPRHXGF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-2-phenylethenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到3-benzyl-3-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性的Baylis-Hillman反应，用于合成3-苄基-3-羟基羟吲哚和苯并-δ-杜鹃花

  摘要：

  我们已经开发了一种溶剂依赖性的方法，用于制备新型苯并-δ-舒马坦和3-苄基-3-羟基-N-甲基羟吲哚支架。各种3-（甲氧基（苯基）甲基）-1-甲基-1 H-苯并-[ c ] [1,2]噻嗪2,2-二氧化物和3-苄基-3-羟基-1-甲基吲哚-2通过DBU催化的DMF和MeOH中的许多（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基-2-苯基乙磺酰胺分别通过DBU催化的Baylis-Hillman反应，以中等至高收率获得了一个。结构的证明依赖于分析研究和X射线晶体学。而（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N的反应MeOH中的-甲基-2-苯基乙磺酰胺可能通过分子内Baylis-Hillman /脱水进行，3-羟基-N-甲基羟吲哚似乎是通过分子内Baylis-Hillman / 1,3-H移位/氧化/分子内环化串联序列生成的DMF。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.038
• 作为产物：
  描述：

  N-methylquinolinium iodide 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-2-phenylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌Knoevenagel杂-Diels-Alder反应在水中合成新型四环和五环苯并阿舒坦骨架

  摘要：

  描述了新型的二氢吡喃并[2,3- d ]嘧啶和二氢吡喃并[3,2 - c ]色铬修饰的苯并阿舒他姆的无催化剂和非对映选择性合成。合成了许多（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基-2-苯基乙磺酰胺，并分别与N，N-二甲基巴比妥酸和4进行了一锅多米诺Knoevenagel杂Diels-Alder反应。-羟基香豆素在水中，以中等至极好的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0247-z

文献信息

• Stereoselective synthesis of isoxazole and pyrazole annulated sultams via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Giuseppe Gumina、Venerando Pistarà、Antonio Rescifina、Manlio Alessi、Anna Piperno、Giovanni Romeo、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00874-0

  日期：1997.10

  isothiazoloisoxazole-4,4-dioxide, pyrazoloisothiazole-1,1-dioxide, [1,2]thiazinoisoxazole-4,4-dioxide and benzo[1,2]thiazinoisoxazole-4,4-dioxide systems have been obtained by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, starting from substituted α- and β-sulfonamides.

  分子内1已获得功能化的异噻唑并异恶唑-4,4-二氧化物，吡唑并异噻唑-1,1-二氧化物，[1,2]噻嗪异恶唑-4,4-二氧化物和苯并[1,2]噻嗪异恶唑-4,4-二氧化物体系。 ，3-偶极环加成，从取代的α-和β-磺酰胺开始。
• Expedient synthesis of novel coumarin-based sulfonamides
  作者：Mehdi Ghandi、Elham Babazadeh

  DOI：10.1007/s13738-014-0494-7

  日期：2015.3

  The synthesis of novel coumarin-based sulfonamides was accomplished in good yields via InCl3-catalyzed three-component condensation of N-(2-formylphenyl)-N-methylbenzenesulfonamides, 4-hydroxycoumarin and cyclic secondary amines in toluene.

  在 InCl3 催化下，N-(2-甲酰基苯基)-N-甲基苯磺酰胺、4-羟基香豆素和环状仲胺在甲苯中进行了三组分缩合，以良好的产率合成了新型香豆素基磺酰胺。
• Synthesis of novel tetra- and pentacyclic benzosultam scaffolds via domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reactions in water
  作者：Mehdi Ghandi、Shahab Sheibani、Masoud Sadeghzadeh、Fariba Johari Daha、Maciej Kubicki

  DOI：10.1007/s13738-013-0247-z

  日期：2013.12

  An efficient catalyst-free and diastereoselective synthesis of novel dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine and dihydropyrano[3,2-c]chromen-annulated benzosultams is described. A number of (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-2-phenylethenesulfonamides were synthesized and underwent a one-pot domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reaction, respectively, with N,N-dimethylbarbituric acid and 4-hydroxycoumarin in

  描述了新型的二氢吡喃并[2,3- d ]嘧啶和二氢吡喃并[3,2 - c ]色铬修饰的苯并阿舒他姆的无催化剂和非对映选择性合成。合成了许多（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基-2-苯基乙磺酰胺，并分别与N，N-二甲基巴比妥酸和4进行了一锅多米诺Knoevenagel杂Diels-Alder反应。-羟基香豆素在水中，以中等至极好的收率得到所需的产物。
• Efficient synthesis of pentacyclic benzosultam-annulated thiopyranoindoles via domino Knoevenagel / intramolecular hetero-Diels–Alder reactions in water
  作者：Mostafa Kiamehr、Fahimeh Khademi、Behzad Jafari、Peter Langer

  DOI：10.1007/s10593-020-02672-x

  日期：2020.3

  A convenient catalyst-free synthesis of hitherto unknown pentacyclic benzosultam-annulated thiopyranoindole derivatives is reported which proceeds via domino Knoevenagel / intramolecular hetero-Diels–Alder reactions of (E)-N-alkyl-2-aryl-N-(2-formylphenyl)ethene-1-sulfonamides with indoline-2-thiones in water. The products were obtained regioselectively in high yields.

  据报道，一种方便的无催化剂合成的方法是通过多米诺Knoevenagel /分子内异狄尔斯-Alder- （E）-N-烷基-2-芳基-N-（2-甲酰基苯基）反应进行的，迄今仍未知的五环苯并硫杂-环化的硫代吡喃并吲哚衍生物的无催化剂合成。乙烯-1-磺酰胺与二氢吲哚-2-硫酮。以高产率区域选择性地获得产物。
• Diastereoselective Synthesis of Novel Pyrrolidine or Pyrrolizine-Fused Benzo-δ-sultams via 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Mehdi Ghandi、Maryam Asle Kia、Masoud Sadeghzadegh、Abolfazl Hasani Bozcheloei、Maciej Kubicki

  DOI：10.1002/jhet.2024

  日期：2015.11

  The synthesis of novel pyrrolidine or pyrrolizine‐fused benzosultams is described. A number of (E)‐N‐(2‐formylphenyl)‐N‐alkyl‐2‐phenylethenesulfonamides derivatives were synthesized and subjected to intramolecular [3 + 2] cycloaddition with azomethine ylides derived in situ from the reaction with sarcosine, phenylglycine, and L‐proline.

  描述了新型吡咯烷或吡咯烷嗪融合的苯并阿舒坦的合成。甲数（ë） - ñ - （2-甲酰基苯基） - ñ -烷基-2- phenylethenesulfonamides衍生物的合成，并进行分子内[3 + 2]环加成以得到的甲亚胺叶立德在原位从与肌氨酸，苯基甘氨酸的反应，并大号脯氨酸。