2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)butyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: MSRSULGUQMBTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺的取代基在内酯和内酰胺的开环中对苯并咪唑-2-基烷醇和苯并咪唑-2-基烷胺的影响的研究

  摘要：

  苯并咪唑代表生物活性化合物中的常见化学部分。该杂环的合成通常涉及邻苯二胺与羧酸衍生物的缩合。通过打开内酯或内酰胺避免了所观察到的起始邻苯二胺的二烷基化。这种策略可以直接产生在 2 位被功能化链取代的 1H-苯并咪唑。我们在此研究了邻苯二胺 4 位不同吸电子或给电子基团对内酯或内酰胺打开合成苯并咪唑-2-基烷醇和苯并咪唑-2-基烷基胺的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707112
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷基氨基取代基对异吲哚-1,3-二酮衍生物的血清素受体 (5-HTR) 亲和力和磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制的影响

  摘要：

  在这项研究中，研究了一系列源自 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、磷酸二酯酶 10A 和血清素受体的潜在配体的化合物作为潜在的抗精神病药。合成了具有各种胺部分的 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物库，并检查了它们的磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制特性及其 5-HT1A 和 5-HT7 受体亲和力。根据体外研究，选择了最有效的化合物 18 (2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)丁基]-4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮)并对其体外安全性进行了评价。为了解释化合物 18 在 PDE10A 酶活性位点的结合模式并描述导致其抑制的分子相互作用，进行了计算机辅助对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules25173868