(E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-nitrophenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: MEZBTHWSZVQBNX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-(3-oxoindolin-2-ylidene)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻硝基查尔酮意外环化为 2-亚烷基吲哚啉-3-酮

  摘要：

  描述了一种从邻硝基查耳酮制备 2-(3-oxindolin-2-ylidene) 乙腈的原始、简便且高效的方法。特征转化是氰化物阴离子触发的迈克尔加成到查尔酮，然后是与 Baeyer-Drewson 反应机制相关的级联环化。

  DOI：

  10.1039/d0ra03520c
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 邻硝基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻硝基查尔酮意外环化为 2-亚烷基吲哚啉-3-酮

  摘要：

  描述了一种从邻硝基查耳酮制备 2-(3-oxindolin-2-ylidene) 乙腈的原始、简便且高效的方法。特征转化是氰化物阴离子触发的迈克尔加成到查尔酮，然后是与 Baeyer-Drewson 反应机制相关的级联环化。

  DOI：

  10.1039/d0ra03520c

文献信息

• Intramolecular amination of olefins. Synthesis of 2-substituted-4-quinolones from 2-nitrochalcones catalysed by ruthenium
  作者：Stefano Tollari、Sergio Cenini、Fabio Ragaini、Lucia Cassar

  DOI：10.1039/c39940001741

  日期：——

  2-Substituted-4-quinolones 2 and the corresponding 2,3-dihydro-2-substituted-4-quinolones 3 have been obtained by reduction with CO at 170 °C and 30 atm of 2-nitrochalcones 1, catalysed by Ru3(CO)12 with DIAN-Me as co-catalyst in ethanol–water.

  通过在170°C和30个大气压下用CO还原2-氮基查尔酮1，得到2-取代-4-喹啉2及相应的2,3-二氢-2-取代-4-喹啉3，反应以Ru3(CO)12为催化剂，DIAN-Me作为助催化剂，在乙醇-水中进行。
• Synthesis of 2-carboxyaniline-substituted maleimides from 2′-nitrochalcones
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Daniil D. Ganusenko、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Leontiev、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1039/d3ob00197k

  日期：——

  A practical, one-pot approach to 3-anilino-4-(het)arylmaleimides by simple heating of aqueous DMSO solution of 2′-nitrochalcones with potassium cyanide in the presence of formic acid has been developed. This new reaction provides effective access to a variety of β-substituted α-aminomaleimides which have recently become a subject of growing interest as small, easily modified and environmentally responsive

  通过在甲酸存在下简单加热 2'-硝基查尔酮与氰化钾的 DMSO 水溶液，开发了一种实用的 3-anilino-4-(het)arylmaleimides 的一锅法。这种新反应提供了对各种 β-取代的 α-氨基马来酰亚胺的有效途径，这些最近作为小型、易于修饰和对环境敏感的荧光探针越来越受到关注。
• A Diastereoselective Assembly of Tetralone Derivatives via a Tandem Michael Reaction and <i>ipso</i>-Substitution of the Nitro Group
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Daniil D. Ganusenko、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00134

  日期：2023.5.5

  A highly diastereoselective tandem reaction of 2′-nitrochalcones is reported, involving Michael addition and a subsequent ipso-substitution of the nitro group to produce 1-tetralones with two contiguous chiral centers. A related annulation reaction of 2′-nitrochalcones with potassium cyanide affording 1-indanones with a C3-quaternary chiral center is also demonstrated.

  报道了 2'-硝基查尔酮的高度非对映选择性串联反应，涉及迈克尔加成和随后硝基的ipso取代，以产生具有两个连续手性中心的 1-四氢萘酮。还证明了 2'-硝基查耳酮与氰化钾的相关环化反应，得到具有 C3-季手性中心的 1-茚满酮。
• Unexpected cyclization of <i>ortho</i>-nitrochalcones into 2-alkylideneindolin-3-ones
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Daria S. Aksenova、Alexander V. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d0ra03520c

  日期：——

  An original, facile, and highly efficient method for the preparation of 2-(3-oxoindolin-2-ylidene)acetonitriles from ortho-nitrochalcones is described. The featured transformation is a triggered Michael addition of the cyanide anion to the chalcone followed by a cascade cyclization mechanistically related to the Baeyer–Drewson reaction.

  描述了一种从邻硝基查耳酮制备 2-(3-oxindolin-2-ylidene) 乙腈的原始、简便且高效的方法。特征转化是氰化物阴离子触发的迈克尔加成到查尔酮，然后是与 Baeyer-Drewson 反应机制相关的级联环化。