1-[2-(4-Nitrophenoxy)phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-Nitrophenoxy)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00598477
• 分子量: 257.246
• InChiKey: QFLVYQSKBDYXBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-Nitrophenoxy)phenyl]ethanone 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-oxo-λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl-2-(2-(4-nitrophenoxy)phenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基微笑重排通过光氧化还原催化构建羟基二苯甲酮

  摘要：

  据报道，在温和且无金属的条件下，第一个可见光诱导的酰基自由基Smiles重排将联芳基醚转化为羟基二苯甲酮。使用高价碘（III）试剂和有机光催化剂的双重催化，酮酸很容易产生酰基自由基并进行1,5- ipso加成反应。该方法可以构建具有优异的化学选择性和克规模的缺电子和富电子的羟基二苯甲酮。在中性水性条件下反应的进行为将来的生物分子应用保留了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00353
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2'-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-[2-(4-Nitrophenoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基微笑重排通过光氧化还原催化构建羟基二苯甲酮

  摘要：

  据报道，在温和且无金属的条件下，第一个可见光诱导的酰基自由基Smiles重排将联芳基醚转化为羟基二苯甲酮。使用高价碘（III）试剂和有机光催化剂的双重催化，酮酸很容易产生酰基自由基并进行1,5- ipso加成反应。该方法可以构建具有优异的化学选择性和克规模的缺电子和富电子的羟基二苯甲酮。在中性水性条件下反应的进行为将来的生物分子应用保留了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00353

文献信息

• A homologous enolate Truce–Smiles rearrangement
  作者：Lorna H. Mitchell、Nicole C. Barvian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.111

  日期：2004.7

  During preparation of a series of diphenyl ethers it was observed that displacement of an activated aryl fluoride with ortho-hydroxyacetophenone afforded a product that was C-arylated adjacent to the ketone. Evidence suggested this product was formed by Smiles rearrangement of an O-arylated intermediate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acyl Radical Smiles Rearrangement To Construct Hydroxybenzophenones by Photoredox Catalysis
  作者：Junzhao Li、Zhengyi Liu、Shuang Wu、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00353

  日期：2019.4.5

  hydroxybenzophenones under mild and metal-free conditions is reported. Using the dual catalysis of hypervalent iodine(III) reagents and organophotocatalysts, ketoacids readily generate acyl radicals and undergo 1,5-ipso addition. This method can construct electron-deficient and electron-rich hydroxybenzophenones with excellent chemoselectivity and on gram scale. The performance of the reaction in neutral aqueous conditions

  据报道，在温和且无金属的条件下，第一个可见光诱导的酰基自由基Smiles重排将联芳基醚转化为羟基二苯甲酮。使用高价碘（III）试剂和有机光催化剂的双重催化，酮酸很容易产生酰基自由基并进行1,5- ipso加成反应。该方法可以构建具有优异的化学选择性和克规模的缺电子和富电子的羟基二苯甲酮。在中性水性条件下反应的进行为将来的生物分子应用保留了潜力。