1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: FFQUBGKWNVQLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone 在 potassium carbonate 、 diethyl bromomalonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并呋喃-3-醇衍生物对蛋白质构象诱导聚集的电子效应研究

  摘要：

  由于神经退行性疾病，大脑功能所必需的神经结构可能会逐渐退化。许多天然和合成化合物可以增强或减轻这种疾病，具体取决于化合物的结构和电子特征。我们合成了三种具有中性、富电子和缺电子性质的苯并呋喃分子。它们可以与富含 β-折叠的模型蛋白 β-乳球蛋白 (β-lg) 相互作用。它们能够通过疏水相互作用与蛋白质产生强烈的相互作用。化合物的这种相互作用将β-折叠结构改变为β-转角和α-螺旋。蛋白质的这种构象转变影响了蛋白质表面疏水性的增加（通过 ANS 测定证实），这使得蛋白质能够与具有相似结构的另一种蛋白质相互作用。因此，苯并呋喃分子影响蛋白质聚集过程，这一点通过 Th T 测定和 AFM 研究进行了鉴定。在这个过程中，富电子分子比缺电子分子效率更高。因此，富电子苯并呋喃分子可以通过改变其构象来增加蛋白质表面疏水性，从而增加蛋白质聚集。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.123586
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-Nitrophenoxy)phenyl]ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A homologous enolate Truce–Smiles rearrangement

  摘要：

  During preparation of a series of diphenyl ethers it was observed that displacement of an activated aryl fluoride with ortho-hydroxyacetophenone afforded a product that was C-arylated adjacent to the ketone. Evidence suggested this product was formed by Smiles rearrangement of an O-arylated intermediate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.111

文献信息

• A Baker–Venkataraman retro-Claisen cascade delivers a novel alkyl migration process for the synthesis of amides
  作者：Dana Ameen、Timothy J. Snape

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.077

  日期：2015.4

  A simple extension of the carbamoyl Baker-Venkataraman rearrangement has been developed. If residual water in the reaction is not strictly excluded a Baker-Venkataraman retro-Claisen cascade takes place, giving amide products, in which an alkyl group apparently migrates between two functionalities of the substrate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of 2-hydroxybenzophenones with Corey–Chaykovsky reagent
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Tsung-Che Chang、Ting-Chun Liu、Hsing-Pang Hsieh、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.024

  日期：2008.3

  A variety of 2-hydroxybenzophenones on reaction with Corey-Chaykovsky reagent underwent unprecedented rearrangements leading to 3-substituted benzofurans 8 and one-carbon homologated compounds 9 and 12. Compounds 9 could further be quantitatively transformed to 2-substituted benzofuran derivatives 10. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A homologous enolate Truce–Smiles rearrangement
  作者：Lorna H. Mitchell、Nicole C. Barvian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.111

  日期：2004.7

  During preparation of a series of diphenyl ethers it was observed that displacement of an activated aryl fluoride with ortho-hydroxyacetophenone afforded a product that was C-arylated adjacent to the ketone. Evidence suggested this product was formed by Smiles rearrangement of an O-arylated intermediate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Investigation of the electronic effect of 2-phenylbenzofuran-3-ol derivatives on the protein conformation-induced aggregation
  作者：Saad Alkahtani、Shahnaz Begum、Forid Saikh、Norah S. AL-Johani、Saud Alarifi、Nayim Sepay

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123586

  日期：2024.1

  Gradual deterioration of nerve structures essential for brain functions can occur due to neurodegenerative diseases. Many natural and synthetic compounds can boost or diminish this disease depending upon the structure and electronic features of the compound. We have synthesized three benzofuran molecules having neutral, electron-rich, and electron-deficient natures. They are allowed to interact with

  由于神经退行性疾病，大脑功能所必需的神经结构可能会逐渐退化。许多天然和合成化合物可以增强或减轻这种疾病，具体取决于化合物的结构和电子特征。我们合成了三种具有中性、富电子和缺电子性质的苯并呋喃分子。它们可以与富含 β-折叠的模型蛋白 β-乳球蛋白 (β-lg) 相互作用。它们能够通过疏水相互作用与蛋白质产生强烈的相互作用。化合物的这种相互作用将β-折叠结构改变为β-转角和α-螺旋。蛋白质的这种构象转变影响了蛋白质表面疏水性的增加（通过 ANS 测定证实），这使得蛋白质能够与具有相似结构的另一种蛋白质相互作用。因此，苯并呋喃分子影响蛋白质聚集过程，这一点通过 Th T 测定和 AFM 研究进行了鉴定。在这个过程中，富电子分子比缺电子分子效率更高。因此，富电子苯并呋喃分子可以通过改变其构象来增加蛋白质表面疏水性，从而增加蛋白质聚集。