2-(1H-benzimidazol-2-yl-thiomethyl)-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl-thiomethyl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃S₂
• 分子量: 297.404
• InChiKey: FLAMKNDYSOGEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 以 N-甲基乙酰胺 、 氮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以58%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-yl-thiomethyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazolyl-thiomethyl-benzothiazoles

  摘要：

  一种从下列化合物组中选取的化合物，该化合物的分子式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3分别从氢，卤素和1至6个碳原子的烷基和烷氧基组成的群体中选择，并具有其非毒性、药学上可接受的酸盐，具有抗过敏和抗炎性能。

  公开号：

  US04794122A1

文献信息

• New insight into the bioactivity of substituted benzimidazole derivatives: Repurposing from anti-HIV activity to cell migration inhibition targeting hnRNP M
  作者：Mohamed O. Radwan、Tsugumasa Toma、Yuiichi Arakaki、Masahiro Kamo、Naoya Inoue、Ryoko Koga、Masami Otsuka、Hiroshi Tateishi、Mikako Fujita

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117294

  日期：2023.5

  distinguished approach for drug development that saves a great deal of time and money. Based on our previous successful repurposing of a compound BMMP from anti-HIV-1 therapy to anti-cancer metastatic activity, we adopted the same techniques for repurposing benzimidazole derivatives considering MM-1 as a lead compound. An extensive structure–activity relationship (SAR) study afforded three promising compounds

  药物再利用是一种杰出的药物开发方法，可以节省大量时间和金钱。基于我们之前成功地将化合物BMMP从抗 HIV-1 治疗重新用于抗癌转移活性，我们采用相同的技术重新利用苯并咪唑衍生物，将MM-1视为先导化合物。广泛的构效关系 (SAR) 研究提供了三种有前途的化合物，MM-1d、MM-1h和MM-1j，它们以与BMMP 类似的方式抑制细胞迁移。这些化合物抑制 CD44 mRNA 的表达，而只有MM-1h进一步抑制上皮-间充质转化 (EMT) 标记 zeb 1 的 mRNA 表达。使用苯并咪唑代替BMMP中的甲基嘧啶导致对异质核核糖核蛋白 (hnRNP) M 蛋白的更好亲和力和更高的抗细胞迁移活性。总之，我们的研究确定了超过BMMP对 hnRNP M的亲和力并具有抗 EMT 活性的新试剂，这使得它们值得未来的关注和优化。
• Nouveaux dérivés du benzimidazolylthiométhyl benzothiazole substituté et leurs sels, procédé de prépration, application à titre de médicaments et compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0248736A2

  公开（公告）日：1987-12-09

  L'invention concerne les nouveaux dérivés du benzimidazolyl thiométhyl benzothiazole substitués de formule (I) : dans laquelle R₁, R₂ et R₃, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un radical alcoyle (C 1-6) ou alcoxy (C 1-6) et leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application à titre de médicaments notamment anti-allergiques et anti-inflammatoires ainsi que les compositions les renfermant.

  本发明涉及式 (I) 的新取代苯并咪唑硫代甲基苯并噻唑衍生物： 其中 R₁、R₂和 R₃（相同或不同）代表氢原子或卤素原子或（C 1-6）烷基或（C 1-6）烷氧基，以及它们与酸的盐类、它们的制备、它们作为药物（尤其是抗过敏和抗炎药物）的用途和含有它们的组合物。
• CLEMENTS-JEWERY, STEPHEN;KENNEWELL, PETER DAVID;WESTWOOD, ROBERT
  作者：CLEMENTS-JEWERY, STEPHEN、KENNEWELL, PETER DAVID、WESTWOOD, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• US4794122A
  申请人：——

  公开号：US4794122A

  公开（公告）日：1988-12-27