3α,3'α-Bis(pyridine-2-carboxy)-5β-cholan-24-oic acid piperazine diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,3'α-Bis(pyridine-2-carboxy)-5β-cholan-24-oic acid piperazine diamine
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-[4-[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(pyridine-2-carbonyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]piperazin-1-yl]-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₆₄H₉₂N₄O₆
• 分子量: 1013.46
• InChiKey: FVZIRUGDZNUJGT-KMCWFISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 212.0h， 生成 3α,3'α-Bis(pyridine-2-carboxy)-5β-cholan-24-oic acid piperazine diamine
  参考文献：
  名称：

  Bile Acid-Piperazine Diamides: Novel Steroidal Templates in Syntheses of Supramolecular Hosts: Isomeric Pyridine-n-carboxy Containing Dimers and a Cholaphane

  摘要：

  新型甾体二聚体：3α,3′α-二羟基-5β-cholan-24-oic 酸哌嗪二酰胺 3、其 3α,3′α-双(三氟乙酰氧基) 保护的衍生物 2 和 3α,3′α ±-双(吡啶-n-羧基, n = 2-4)衍生物4-6及其Ag+-配合物已被制备。还通过山口法与对苯二甲酸环化3，合成了一种新型的cholaphane 7。通过 13C 和 15N NMR 化学位移和 MALDI-TOF MS 对产物进行表征。此外，还进行了 3 和 7 的 MO 计算 (PM3)。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7113

文献信息

• Bile Acid-Piperazine Diamides: Novel Steroidal Templates in Syntheses of Supramolecular Hosts: Isomeric Pyridine-n-carboxy Containing Dimers and a Cholaphane
  作者：Jari Tamminen、Erkki Kolehmainen、Mervi Haapala、Juha Linnanto

  DOI：10.1055/s-2000-7113

  日期：——

  Novel steroidal dimers: 3α,3′α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid piperazine diamide 3, its 3α,3′α-bis(trifluoroacetoxy) protected derivative 2, and 3α,3′α-bis(pyridine-n-carboxy, n = 2-4) derivatives 4-6 and their Ag+-complexes have been prepared. A novel cholaphane 7 has also been synthesized from 3 by cyclization with terephthalic acid by Yamaguchi method. Products were characterized by 13C and 15N NMR chemical shifts and MALDI-TOF MS. In addition, MO-calculations (PM3) for 3 and 7 were performed.

  新型甾体二聚体：3α,3′α-二羟基-5β-cholan-24-oic 酸哌嗪二酰胺 3、其 3α,3′α-双(三氟乙酰氧基) 保护的衍生物 2 和 3α,3′α ±-双(吡啶-n-羧基, n = 2-4)衍生物4-6及其Ag+-配合物已被制备。还通过山口法与对苯二甲酸环化3，合成了一种新型的cholaphane 7。通过 13C 和 15N NMR 化学位移和 MALDI-TOF MS 对产物进行表征。此外，还进行了 3 和 7 的 MO 计算 (PM3)。