(R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-isopropylphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-isopropylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-propan-2-ylphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: KYFSSDITIZHVRH-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的水中不对称苯偶姻反应

  摘要：

  已经开发了在水中的手性N-杂环卡宾催化的安息香缩合反应，提供了高产率到高对映选择性的α-羟基酮。在水不对称缩合反应中，提出了水作为质子穿梭体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00481

文献信息

• Covalent Immobilization of <i>Pseudomonas stutzeri</i> Lipase on a Porous Polymer: An Efficient Biocatalyst for a Scalable Production of Enantiopure Benzoin Esters under Sustainable Conditions
  作者：Antonio Aires-Trapote、Pilar Hoyos、Andrés R. Alcántara、Aitana Tamayo、Juan Rubio、Angel Rumbero、María J. Hernáiz

  DOI：10.1021/op500326k

  日期：2015.7.17

  up of this KR process permitting a further rise in the catalytic efficiency. Finally, the dynamic kinetic resolution of benzoin (DKR) was carried out by the combination of the immobilized lipase and a ruthenium catalyst (Shvo’s catalyst) in 2-MeTHF, reaching conversions up to 90%, maintaining its excellent enantioselectivity during six catalytic cycles.

  斯氏假单胞菌脂肪酶的固定化首次描述了通过与多孔聚合物共价键合的（脂肪酶TL）。固定化酶的最佳pH和热稳定性进行了表征，并在对称和不对称安息香（1,2-二芳基-2-羟基乙酮结构）的动力学拆分（KR）中测试了其催化效率。反应在绿色溶剂2-MeTHF中进行，达到最大转化率和对映体过量，由于可重复使用催化剂，因此生产率显着提高。而且，固定化使得该KR方法的发展得到充分的扩大，从而允许催化效率的进一步提高。最后，结合固定化脂肪酶和钌催化剂（Shvo's催化剂）在2-MeTHF中进行安息香（DKR）的动态动力学拆分，
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric Benzoin Reaction in Water
  作者：Jun Yan、Rong Sun、Kuangxi Shi、Kai Li、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00481

  日期：2018.7.20

  A chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed benzoin condensation reaction in water has been developed, affording α-hydroxy ketones in good to high yields and high enantioselectivities. Water was proposed as a proton shuttle in the aqueous asymmetric condensation reaction.

  已经开发了在水中的手性N-杂环卡宾催化的安息香缩合反应，提供了高产率到高对映选择性的α-羟基酮。在水不对称缩合反应中，提出了水作为质子穿梭体。