2,3,8,9,14,15-hexamethoxy diquinoxalino[2,3-a:2',3'-c]phenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3,8,9,14,15-hexamethoxy diquinoxalino[2,3-a:2',3'-c]phenazine
• 英文别名: 6,7,16,17,26,27-Hexamethoxy-3,10,13,20,23,30-hexazaheptacyclo[20.8.0.02,11.04,9.012,21.014,19.024,29]triaconta-1(30),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28-pentadecaene；6,7,16,17,26,27-hexamethoxy-3,10,13,20,23,30-hexazaheptacyclo[20.8.0.02,11.04,9.012,21.014,19.024,29]triaconta-1(30),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28-pentadecaene
• 化学式: C₃₀H₂₄N₆O₆
• 分子量: 564.557
• InChiKey: OZLRTNUIPXZBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9,14,15-hexamethoxy diquinoxalino[2,3-a:2',3'-c]phenazine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到3,4,9,10,15,16-hexahydroxy-1,6,7,12,13,18-hexaazatrinaphthylene
  参考文献：
  名称：

  六氮杂萘基二维共轭铜金属-有机骨架的合成，用于高选择性和稳定地将 CO2 电还原为甲烷

  摘要：

  近年来，二维共轭 MOF 因其特殊的结构特征和良好的物理和化学性质而引起了人们的极大兴趣。这些有趣的属性在很大程度上源于掺入的配体的性质。可用于构建二维共轭 MOF 的配体仍然有限，尤其是那些包含杂原子并暴露于孔中的配体。在这项工作中，我们设计并合成了具有两个不同配位位点的高度对称的六氮杂三萘 (HATNA) 基配体。通过选择性配位，构建了高度结晶和多孔的二维共轭铜金属有机骨架。由于 HATNA 和儿茶酚酸铜节点的协同作用，这种基于 HATNA 的二维共轭 MOF 可以介导 CO 2的电催化还原在 8.2 毫安/平方厘米 (mA cm -2 ) 的高电流密度下，以 78% 的高选择性对甲烷进行转化，从而实现超过 12 小时的长期耐用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105966
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-二硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,8,9,14,15-hexamethoxy diquinoxalino[2,3-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  基于含六（烷氧基）侧臂的二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪的新型圆盘液晶的快速合成

  摘要：

  1,2-双烷氧基-4,5-二氨基苯2a - e衍生物与新鲜制备的六酮环己烷的缩合反应可得到高收率的六（烷氧基）二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪。DSC和极化显微镜显示HATOC6既具有晶体（K）到中间相（M）的转变，又具有中间相（M）到各向同性（I）的转变。重要的是，合成的烷氧基取代的化合物由于具有更高的稳定性而显示出M–I过渡，而据报道的烷基硫醇在中间相后会分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02862-9

文献信息

• 一种多羟基化合物及其制备方法与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113549082B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明涉及金属有机框架材料技术领域，尤其涉及一种多羟基化合物及其制备方法与应用。本发明公开了一种多羟基化合物，该化合物一种含2Dπ共轭氮掺杂多羟基配体，通过引入氮原子，改变配体的电子密度，使在合成配体过程中，脱质子过程比较容易，能得到单晶，并且在合成MOF后，作为后修饰位点，与其他金属进行配位，通过增大配体的多环芳烃尺寸，增强π‑π共轭，从而导电性得到增强。
• 一种功能化六氮杂苯并菲基锂离子电池正极材料及其制备方法和应用
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN116143790A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种功能化六氮杂苯并菲基锂离子电池正极材料及其制备方法和应用。该功能化六氮杂苯并菲基锂离子电池正极材料的结构式如式I所示： 其中，R金属的有机小分子材料，合成原料价廉易得。
• Conductive Metal–Organic Framework with Superior Redox Activity as a Stable High-Capacity Anode for High-Temperature K-Ion Batteries
  作者：Menghua Yang、Xian Zeng、Mo Xie、Ying Wang、Ji-Miao Xiao、Run-Hang Chen、Zi-Jian Yi、Yan-Fang Huang、De-Shan Bin、Dan Li

  DOI：10.1021/jacs.3c13113

  日期：2024.3.13

  High-temperature rechargeable batteries are essential for energy storage in elevated-temperature situations. Due to the resource abundance of potassium, high-temperature K-ion batteries are drawing increasing research interest. However, raising the working temperature would aggravate the chemical and mechanical instability of the KIB anode, resulting in very fast capacity fading, especially when high

  高温充电电池对于高温情况下的能量存储至关重要。由于钾资源丰富，高温钾离子电池引起了越来越多的研究兴趣。然而，提高工作温度会加剧KIB阳极的化学和机械不稳定性，导致容量快速衰减，特别是在追求高容量时。在这里，我们证明了由富氮芳香分子和 CuO 4单元通过 π-d 共轭构建的多孔导电金属有机框架（MOF）可以提供多个可接近的氧化还原活性位点，并有望实现强大的结构稳定性，以实现高效钾在高温下储存。即使在 60 °C 下工作，这种 MOF 负极也能提供高初始容量（455 mAh g –1 ）、令人印象深刻的倍率和非凡的循环性能（1600 次循环后容量保持率为 96.7%），这比报道的高温材料要好得多KIB 阳极。机理研究表明C=N基团和CuO 4单元提供了丰富的氧化还原活性位点； π-d共轭特性和网状多孔结构的协同作用促进了K + /e -传输，并确保了不溶性电极的体积变形小，从而实现了稳定的高容量储钾。
• Synergetic Coupling of Redox‐Active Sites on Organic Electrode Material for Robust and High‐Performance Sodium‐Ion Storage
  作者：Pan Yang、Zhenzhen Wu、Shouyue Wang、Meng Li、Hao Chen、Shangshu Qian、Mengting Zheng、Yun Wang、Sheng Li、Jingxia Qiu、Shanqing Zhang

  DOI：10.1002/anie.202311460

  日期：2023.12.4

  Organic electrode materials (OEMs), valued for their sustainability and structural tunability, have been attracting increasing attention for wide application in sodium‐ion batteries (SIBs) and other rechargeable batteries. However, most OEMs are plagued with insufficient specific capacity or poor cycling stability. Therefore, it′s imperative to enhance their specific capacity and cycling stability through molecular design. Herein, we designed and synthesized a heteroaromatic molecule 2,3,8,9,14,15‐hexanol hexaazatrinaphthalene (HATN‐6OH) by the synergetic coupling of catechol (the precursor of ortho‐quinone)/ortho‐quinone functional groups and HATN conjugated core structures. The abundance of catechol/ortho‐quinone and imine redox‐active moieties delivers a high specific capacity of nine‐electron transfer for SIBs. Most notably, the π–π interactions and intermolecular hydrogen bond forces among HATN‐6OH molecules secure the stable long‐term cycling performance of SIBs. Consequently, the as‐prepared HATN‐6OH electrode exhibited a high specific capacity (554 mAh g−1 at 0.1 A g−1), excellent rate capability (202 mAh g−1 at 10 A g−1), and stable long‐term cycling performance (73 % after 3000 cycles at 10 A g−1) in SIBs. Additionally, the nine‐electron transfer mechanism is confirmed by systematic density functional theory (DFT) calculation, attenuated total reflection Fourier transform infrared spectroscopy (ATR‐FTIR), and Raman analysis. The achievement of the synergetic coupling of the redox‐active sites on OEMs could be an important key to the enhancement of SIBs and other metal‐ion batteries.