(3-fluorophenyl)(m-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: 3-fluoro-3'-methylbenzophenone；3-Fluor-3'-methyl-benzophenon；m-Methyl-m'-fluorbenzophenon；(3-Fluorophenyl)(3-methylphenyl)methanone；(3-fluorophenyl)-(3-methylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• mdl: MFCD12153249
• 分子量: 214.239
• InChiKey: OISLLIDIRPFPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)(m-tolyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-fluoro-3’-bromomethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  选择的在元位置具有两个不同取代基的二苯甲酮化合物的“元效应”光化学反应之间的竞争

  摘要：

  最近对某些“间位效应”光化学反应进行的研究集中于在二苯甲酮（BP）和蒽醌母体化合物的一个间位上具有取代基的芳族羰基。在本文中，在BP母体化合物的每个间位引入了两个不同的取代基，以研究在含水酸性溶液中观察到的不同类型的间位效应光化学之间可能存在的竞争。3-羟甲基-3'-氟二苯甲酮（1）和3-氟-3'-甲基二苯甲酮（2使用时间分辨光谱实验和密度泛函理论计算，在几种溶剂（包括酸性水溶液）中进行了探索）。观察到，在酸性含水溶液中，1可以进行光氧化还原反应，2可以进行间甲基去质子化反应。这些结果与先前针对包含在仅一个取代基的类似BP衍生物报道的那些的比较元位置指示引入的电子给予性（如羟基）和吸电子基团（如F）的元BP的位置可以影响元影响光化学反应。结果发现，给电子基团的参与有助于元通过稳定的关键反应性双基中间体与相关联的效果的光化学反应的元效果光化学反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00698
• 作为产物：
  描述：

  3-fluorobenzoic anhydride 、 tri-o-tolylboroxine 在 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三苯胂 、 norbornene 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到(3-fluorophenyl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化

  摘要：

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.02.005

文献信息

• Transition-metal-free, ambient-pressure carbonylative cross-coupling reactions of aryl halides with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Fengli Jin、Wei Han

  DOI：10.1039/c5cc01968k

  日期：——

  We disclose an unprecedented transition-metal-free carbonylative cross coupling of aryl halides with potassium aryl trifluoroborates even at atmospheric pressure of carbon monoxide. This protocol is efficient, operationally simple, and shows...

  我们公开了空前的无过渡金属的芳基卤化物与芳基三氟硼酸钾的无过渡金属羰基交叉偶合，即使在一氧化碳的大气压下也是如此。该协议高效，操作简单，并显示...
• [EN] PLINABULIN PRODRUG ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE PROMÉDICAMENTS À BASE DE PLINABULINE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY AND LIFE SCIENCES

  公开号：WO2012035436A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of Formula (I) and (I') are disclosed, as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed. (Formula (I) & (I'))

  公开了式（I）和（I'）的化合物，以及制备这些化合物的方法。还公开了用于治疗包括癌症和与血管增殖相关的非癌症疾病的组合物和方法。（式（I）和（I'））
• Redox-Neutral ortho Functionalization of Aryl Boroxines via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.005

  日期：2019.4

  cooperative catalysis, also known as the Catellani reaction, has become an increasingly useful method for site-selective arene functionalization; however, certain constraints still exist because of its intrinsic mechanistic pathway. Herein, we report a redox-neutral ortho functionalization of aryl boroxines via Pd/NBE catalysis. An electrophile, such as carboxylic acid anhydrides or O-benzoyl hydroxylamines,

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。
• Competition between “<i>Meta</i> Effect” Photochemical Reactions of Selected Benzophenone Compounds Having Two Different Substituents at <i>Meta</i> Positions
  作者：Jiani Ma、Huai Li、Xiting Zhang、Wen-Jian Tang、Mingde Li、David Lee Phillips

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00698

  日期：2016.10.21

  the analogous BP derivatives that contain only one substituent at a meta position indicates the introduction of electron-donating (such as hydroxyl) and electron-withdrawing groups (such as F) on the meta positions of BP can influence the meta effect photochemical reactions. It was found that involvement of an electron-donating moiety facilitates the meta effect photochemical reactions by stabilizing

  最近对某些“间位效应”光化学反应进行的研究集中于在二苯甲酮（BP）和蒽醌母体化合物的一个间位上具有取代基的芳族羰基。在本文中，在BP母体化合物的每个间位引入了两个不同的取代基，以研究在含水酸性溶液中观察到的不同类型的间位效应光化学之间可能存在的竞争。3-羟甲基-3'-氟二苯甲酮（1）和3-氟-3'-甲基二苯甲酮（2使用时间分辨光谱实验和密度泛函理论计算，在几种溶剂（包括酸性水溶液）中进行了探索）。观察到，在酸性含水溶液中，1可以进行光氧化还原反应，2可以进行间甲基去质子化反应。这些结果与先前针对包含在仅一个取代基的类似BP衍生物报道的那些的比较元位置指示引入的电子给予性（如羟基）和吸电子基团（如F）的元BP的位置可以影响元影响光化学反应。结果发现，给电子基团的参与有助于元通过稳定的关键反应性双基中间体与相关联的效果的光化学反应的元效果光化学反应。