3,9-dimethoxy-6-(4-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11(6H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,9-dimethoxy-6-(4-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11(6H)-dione
• 英文别名: 3,9-Dimethoxy-6-[4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]phenyl]indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11-dione；3,9-dimethoxy-6-[4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]phenyl]indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11-dione
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₅
• 分子量: 525.604
• InChiKey: DBUCYFUNXULHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dimethoxy-6-(4-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11(6H)-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60.2%的产率得到3,9-dihydroxy-6-(4-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价双重靶向ERα和VEGFR-2的6-芳基茚基异喹诺酮衍生物作为抗乳腺癌药物

  摘要：

  雌激素受体在乳腺癌的发生和发展中起着重要的作用。选择性雌激素受体调节剂，如他莫昔芬，在乳腺癌的治疗和预防中显示出巨大的益处。但是诱导子宫内膜癌和耐药性的缺点限制了它们的使用。作用于多个生物分子靶标的多个配体可以发挥有益的优点，即具有提高的功效和较低的副作用发生率。在这项工作中，我们描述了一系列的6-芳基-茚基异喹诺酮衍生物作为ERα和VEGFR-2双重抑制剂的合成和评估。这些化合物具有良好的ERα结合亲和力和ERα拮抗活性，以及​​强大的VEGFR-2抑制能力。他们还具有出色的抗MCF-7，MDA-MB-231，石川和HUVEC细胞系。选择性化合物的进一步研究21c显示它能够抑制MCF-7细胞中VEGFR-2的激活和Raf-1 / MAPK / ERK途径的信号转导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.029
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1H-异苯并吡喃-1,3(4H)-二酮 在 氯化亚砜 、 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,9-dimethoxy-6-(4-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价双重靶向ERα和VEGFR-2的6-芳基茚基异喹诺酮衍生物作为抗乳腺癌药物

  摘要：

  雌激素受体在乳腺癌的发生和发展中起着重要的作用。选择性雌激素受体调节剂，如他莫昔芬，在乳腺癌的治疗和预防中显示出巨大的益处。但是诱导子宫内膜癌和耐药性的缺点限制了它们的使用。作用于多个生物分子靶标的多个配体可以发挥有益的优点，即具有提高的功效和较低的副作用发生率。在这项工作中，我们描述了一系列的6-芳基-茚基异喹诺酮衍生物作为ERα和VEGFR-2双重抑制剂的合成和评估。这些化合物具有良好的ERα结合亲和力和ERα拮抗活性，以及​​强大的VEGFR-2抑制能力。他们还具有出色的抗MCF-7，MDA-MB-231，石川和HUVEC细胞系。选择性化合物的进一步研究21c显示它能够抑制MCF-7细胞中VEGFR-2的激活和Raf-1 / MAPK / ERK途径的信号转导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.029