2-(2-methoxy-phenoxy)-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxy-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-phenoxy)-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-(2-methoxyphenoxy)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• mdl: MFCD03196019
• 分子量: 258.274
• InChiKey: RCEDDIVYQYRCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-phenoxy)-benzoic acid methyl ester 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲氧基苯基水杨酸酯
  参考文献：
  名称：

  水中维生素 B2 衍生光催化剂的激进微笑重排

  摘要：

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02762
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 、 sodium 2-methoxyphenolate 在 铜 作用下， 生成 2-(2-methoxy-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Hydroxyphenoxy)-benzoic Acid Lactone, a Simple Analog of the Depsidones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a034

文献信息

• A photoredox-neutral Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
  作者：Jose. C. Gonzalez-Gomez、Nieves P. Ramirez、Teresa Lana-Villarreal、Pedro Bonete

  DOI：10.1039/c7ob02579c

  日期：——

  We report on the use of visible light photoredox catalysis for the radical Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids to obtain aryl salicylates. The method is free of noble metals and operationally simple and the reaction can be run under mild batch or flow conditions. Being a redox neutral process, no stoichiometric oxidants or reductants are needed.

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。