2-(2-chlorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: Cambridge id 5400852
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O₃
• 分子量: 301.689
• InChiKey: MTYAXORILVLFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑衍生物作为靶向胸苷磷酸化酶的有效抗癌剂的设计、合成、建模研究和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列具有取代苯环的新型 1,3,4-恶二唑衍生物，目的是发现靶向胸苷磷酸化酶 (TP) 的新型抗癌药物。1,3,4-恶二唑衍生物在实验室中通过简单方便的方法合成。所有合成化合物的化学结构均通过 IR、1 H NMR 和质谱方法表征，并通过 MTT 方法评估对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。此外，TP 测定的结果确定 1,3,4-恶二唑分子部分通过抑制胸苷磷酸化显示出抗癌活性。TP 测定鉴定了SB8和SB9作为对两种细胞系都具有抗癌活性的潜在抑制剂。分子对接研究确认了分子在 TP 活性位点氨基酸残基处的取向和结合相互作用（PDB：1UOU）。化合物SB8在 5000 mg/kg 剂量下的急性毒性研究已确定未观察到临床毒性迹象。合成衍生物的非典研究表明，与在电子吸引性基团的苯基环的取代邻相比位置表明显著TP抑制活性对代换。实验数据表明，具有取代苯基的1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104873

文献信息

• Catalytic Application of Electrochemically Prepared Nickel Oxide Nanoparticles to Synthesize 2, 5–Disubstituted-1, 3, 4–Oxadiazoles
  作者：Manisha R. Sawant、Suresh T. Gaikwad、Sushama B. Dare、Anjali S. Rajbhoj

  DOI：10.13005/ojc/360213

  日期：2020.4.28

  The present work aims to synthesize 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles using electrochemically prepared nanoparticles of nickel oxide as catalyst. The nanoparticles thus prepared using electrochemical syntheses are in appreciable yield. The tetrabutyl phosphonium bromide has been used for capping followed by UV, FTIR, XRD, SEM EDS and TEM SAED studies for the characterization. The 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles were synthesized from substituted benzoic acids and their hydrazides in microwave synthesis system using prepared nanoparticles as a catalyst.