4-bromo-2-(1-phenylethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(1-phenylethyl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: RDHHNBQVXVGJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 甲苄醇乙酸酯 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到4-bromo-2-(1-phenylethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的铁催化的苄醇和苄基羧酸酯的芳基化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462522

文献信息

• Phosphorous Acid-Catalyzed Alkylation of Phenols with Alkenes
  作者：Shaofeng Wu、Jianyu Dong、Dan Zhou、Wan Wang、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03028

  日期：2020.11.20

  A H3PO3-catalyzed alkylation of phenols with alkenes is achieved in a facile, efficient, and selective manner. The reaction shows a unique selectivity, i.e., excellent regioselectivity, thorough suppression of overalkylation, without alkylation of a simple phenyl ring, and can selectively provide ortho-, meta-, or para-alkylated phenol derivatives in good to excellent yields. This feature along with

  AH 3 PO 3催化的苯酚与烯烃的烷基化反应以简便，有效和选择性的方式实现。该反应显示出独特的选择性，即优异的区域选择性，彻底抑制了过度烷基化，而没有简单的苯环烷基化，并且可以有选择地提供邻位，间位或对位烷基化的苯酚衍生物，收率良好至优异。此功能以及温和的反应条件，敏感的官能团耐受性以及酚类生物活性化合物的按比例放大合成和后期修饰，使其成为酚类修饰的理想且实用的替代品。
• 10.1021/acs.joc.4c00561
  作者：Ni, Shengjun、Zhou, Fengyan、Zhang, Wenzhi、Ma, Jie

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00561

  日期：——

  anhydride (Tf2O) catalyzed alkylation of phenols with alcohols is reported. Benefiting from the formation of the triflate in situ, cheap and readily available active alcohols can be used as the alkylating reagents, and the reaction proceeds under mild reaction conditions with a broad substrate scope. This protocol enables the synthesis of ortho-selective phenols and 2,4,6-trisubstitued phenols containing

  报道了一种有效的协同三苯甲基阳离子([Ph 3 C][B(C 6 F 5 ) 4 ])/三氟甲磺酸酐(Tf 2 O)催化酚与醇的烷基化反应。受益于原位形成三氟甲磺酸酯，可以使用廉价且易得的活性醇作为烷基化试剂，并且反应在温和的反应条件下进行，底物范围广泛。该方案能够合成邻位选择性苯酚和含有三个不同烷基的 2,4,6-三取代苯酚。合成了三氟甲磺酸叔戊酯，机理研究支持三氟甲磺酸酯介导的烷基化过程。
• Iron-Containing Mesoporous Aluminosilicate: A Highly Active and Reusable Heterogeneous Catalyst for Hydroarylation of Styrenes
  作者：Satyajit Haldar、Subratanath Koner

  DOI：10.1021/jo100803y

  日期：2010.9.3

  Hydroarylation of various styrene derivatives has been successfully carried out in excellent yield using Fe-Al-MCM-41 catalyst. The C-H functionalization using solid heterogeneous catalyst provides a straightforward access to a series or important 1,1-diarylalkane products. The catalyst can be recovered and reused at least three times without any significant loss in its catalytic activity.
• An Efficient and General Iron-Catalyzed Arylation of Benzyl Alcohols and Benzyl Carboxylates
  作者：Irina Iovel、Kristin Mertins、Jette Kischel、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200462522

  日期：2005.6.20