6,6-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 16-Methoxy-6,6,10-trimethyl-12-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-1(11),7,13(18),14,16-pentaene；16-methoxy-6,6,10-trimethyl-12-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-1(11),7,13(18),14,16-pentaene
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: YZXLUPQGENADJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-O-methyl-frondosin B
  参考文献：
  名称：

  通过新的[4 + 3]-环加成反应对Frondosin B和5- Epi- Liphagal进行新颖，简便的处理

  摘要：

  已经确定了由樟脑磺酸促进的苯并呋喃烯丙基醇和二烯之间的新的[4 + 3]-环加成反应。已经开发出一种新的策略，以该环加成反应为关键步骤，用于合成6,7,5-三环skeleta，并已通过短途径实现了对frondosin B（1）和5- epi- liphagal（2）的合成。丰产。

  DOI：

  10.1021/ol3020013
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 碘 、 copper(II) sulfate 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6,6-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene 、
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Frondosin B和（+/-）-5-epi-Liphagal的全合成通过使用简明（4 + 3）环加成法

  摘要：

  作为氧烯丙基型阳离子的前体，二烯和糠醇之间最近开发的（4 + 3）环加成反应已被用作frondosin B和脂质体这两种天然产物外消旋合成的关键步骤。这项工作证明了这种环加成反应的合成潜力，并提供了一条有趣的天然产物家族的短合成路线。完整介绍了这些合成研究，进一步说明了这种简单的七元环合成方法的机理，范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.201303273

文献信息

• A Novel, Facile Approach to Frondosin B and 5-<i>epi</i>-Liphagal <i>via</i> a New [4 + 3]-Cycloaddition
  作者：Jie Zhang、Liqi Li、Yongxiang Wang、Wenjing Wang、Jijun Xue、Ying Li

  DOI：10.1021/ol3020013

  日期：2012.9.7

  A new [4 + 3]-cycloaddition between benzofuran allylic alcohols and dienes, promoted by camphorsulfonic acid, has been identified. A novel strategy which used this cycloaddition as a key step has been developed for the synthesis of 6,7,5-tricyclic skeleta, and syntheses toward frondosin B (1) and 5-epi-liphagal (2) have been achieved via short routes in good yields.

  已经确定了由樟脑磺酸促进的苯并呋喃烯丙基醇和二烯之间的新的[4 + 3]-环加成反应。已经开发出一种新的策略，以该环加成反应为关键步骤，用于合成6,7,5-三环skeleta，并已通过短途径实现了对frondosin B（1）和5- epi- liphagal（2）的合成。丰产。
• Total Synthesis of (+/−)-Frondosin B and (+/−)-5-<i>epi</i>-Liphagal by Using a Concise (4+3) Cycloaddition Approach
  作者：Duchan R. Laplace、Bart Verbraeken、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/chem.201303273

  日期：2014.1.3

  developed (4+3) cycloaddition between dienes and furfuryl alcohols, as precursors of oxyallyl‐type cations, has been used as a key step in the racemic syntheses of two natural products: frondosin B and liphagal. This work demonstrates the synthetic potential of this cycloaddition reaction, and offers a short synthetic route to an interesting family of natural products. A full account of these synthetic studies

  作为氧烯丙基型阳离子的前体，二烯和糠醇之间最近开发的（4 + 3）环加成反应已被用作frondosin B和脂质体这两种天然产物外消旋合成的关键步骤。这项工作证明了这种环加成反应的合成潜力，并提供了一条有趣的天然产物家族的短合成路线。完整介绍了这些合成研究，进一步说明了这种简单的七元环合成方法的机理，范围和局限性。