吡啶,1,2,3,6-四氢-1-(2-碘苯甲酰)- | 109270-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡啶,1,2,3,6-四氢-1-(2-碘苯甲酰)-
• 英文名称: (5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)(2-iodophenyl)methanone
• 英文别名: 1-(2'-iodobenzoyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine；N-(2-iodobenzoyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 109270-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₂INO
• 分子量: 313.138
• InChiKey: OOLRWMDECACOHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶,1,2,3,6-四氢-1-(2-碘苯甲酰)- 在 四乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 Woollins 试剂 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,6-dihydro-1H-2,6-methanobenzo[c]azocine-1-selenone
  参考文献：
  名称：

  最扭曲的硫代酰胺和硒代酰胺的结构：扭曲酰胺的高级硫属元素对 N−C(X) 共振的影响

  摘要：

  报道了第一个非平面扭曲酰胺的高级硫属元素衍生物。该研究提供了第一个关于硫属同系物对非平面酰胺 N−C(X) 键的结构和电子特性影响的实验证据，这对通过修饰 n N →来利用酰胺键的广泛化学领域具有影响。π* C=O共振和酰胺键几何结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202207346
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 、 邻碘苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.5%的产率得到吡啶,1,2,3,6-四氢-1-(2-碘苯甲酰)-
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的区域特异性环化反应合成桥环碳环和杂环

  摘要：

  包含10 mol％（Pd（OAc）和20 mol％PPh 3的催化剂体系，可通过5-，6-和7-exo-trig和7-endo-trig工艺实现卤代芳基环化到最接近的烯烃上。各种桥环碳环和杂环均具有优异的收率，产品中双键异构化很少见，并可能通过添加Tl（1）盐来抑制，给出了非对映特异性双环化的一个例子，并给出了晶体报道了1-氮杂-2-磺酰基-3，4-苯甲酰的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91034-8

文献信息

• σ N–C Bond Difunctionalization in Bridged Twisted Amides: Sew-and-Cut Activation Approach to Functionalized Isoquinolines
  作者：Feng Hu、Pradeep Nareddy、Roger Lalancette、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00913

  日期：2017.5.5

  method affords a two-step bond reorganization event (“sew-and-cut”) to access functionalized isoquinoline ring systems directly with high atom economy. C–H bond functionalizations directed by a weakly coordinating bridged amide bond increase scaffold diversity. Preliminary mechanistic studies on the effect of amide distortion and the role of electrophile in this unusual σ N–C amide difunctionalization

  罕见的例子是通过N-C裂解，在桥接的扭曲内酰胺中具有高选择性的σN-C键双官能化。结合分子内Heck环化，此方法提供了一个两步的键重组事件（“缝切”），可直接访问具有高原子经济性的功能化异喹啉环系统。由弱配位的桥连酰胺键控制的C–H键功能化增加了支架的多样性。描述了对酰胺畸变的影响以及亲电试剂在这种不寻常的σN–C酰胺双官能化中的作用的初步机理研究。
• Structural Characterization of N-Alkylated Twisted Amides: Consequences for Amide Bond Resonance and N−C Cleavage
  作者：Feng Hu、Roger Lalancette、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201600919

  日期：2016.4.11

  Herein, we describe the first structural characterization of N‐alkylated twisted amides prepared directly by N‐alkylation of the corresponding non‐planar lactams. This study provides the first experimental evidence that N‐alkylation results in a dramatic increase of non‐planarity around the amide N−C(O) bond. Moreover, we report a rare example of a molecular wire supported by the same amide C=O‐Ag

  本文中，我们描述了通过相应的非平面内酰胺的N-烷基化直接制备的N-烷基化的扭曲酰胺的第一个结构表征。这项研究提供了第一个实验证据，表明N-烷基化导致酰胺NC-（O）键周围的非平面性急剧增加。此外，我们报告了由相同的酰胺C = O-Ag键支撑的分子丝的罕见例子。反应性研究表明迅速亲核加成到N-C（O）N-烷基化酰胺的部分，表明缺乏的n个Ñ至π * C = O结合。最关键的是，我们证明了N-烷基化通过可切换的配位激活了原本未反应的酰胺键向σN-C裂解。
• Palladium(II) catalysed construction of tetrasubstituted carbon centres, and spiro and bridged-ring compounds from enamides of 2-lodobenzoic acids
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39860001697

  日期：——

  Various N-vinyl- and N-allyl-amides of 2-iodobenzoic acid undergo catalytic cyclisation in the presence of tetraethylammonium chloride and a palladium acetate-based catalyst system to generate a range of synthetically useful structural features including tetrasubstituted carbon centres, and spiro- and bridged-ring compounds, and in which 5-exo-trig cyclisations are kinetically favoured.

  2-碘苯甲酸的各种N-乙烯基和N-烯丙基酰胺在氯化四乙基铵和乙酸钯基催化剂体系的存在下进行催化环化反应，以产生一系列合成上有用的结构特征，包括四取代的碳中心和螺环和桥环化合物，其中5- exo - trig环化在动力学上是有利的。
• Synthesis and use of water-soluble sulfonated dibenzofuran-based phosphine ligands
  作者：Arjan E. Sollewijn Gelpke、Johan J.N. Veerman、Marcel Schreuder Goedheijt、Paul C.J. Kamer、Piet W.N.M. van Leeuwen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00312-9

  日期：1999.5
• Regiospecific palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Stereospecific group transfer from organotin reagents.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Piniti Ratananukul、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80814-x

  日期：1988.1