2-Cyano-4-methoxy-3-(3-thienylmethyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-4-methoxy-3-(3-thienylmethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Cyano-4-methoxy-3-(thiophen-3-ylmethyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: ZFUBAUQSWWSRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 、 3-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以8%的产率得到2-Cyano-4-methoxy-3-(3-thienylmethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酸-3-羧酸酯一步合成1-取代的噻吩并[2,3- f ]苯并[ cd ]吲哚-4-酮

  摘要：

  4-取代的溴代苯甲酸在形成芳烃的条件下（LDA）与3-噻吩基乙腈反应，生成相应的噻吩并[2,3- f ]苯并[ cd ]吲哚-4-酮。这构成了迄今为止未知的四环杂环的首次报道的合成。

  DOI：

  10.1039/a802106f

文献信息

• A one-step synthesis of 1-substituted thieno[2,3-f  ]benzo[cd ]indol-4-ones via benzyne-3-carboxylate
  作者：Anlai Wang、Ed Biehl

  DOI：10.1039/a802106f

  日期：——

  4-Substituted bromobenzoic acids react with 3-thienylacetonitrile under aryne-forming conditions (LDA) to give the corresponding thieno[2,3-f]benzo[cd]indol-4-ones; this constitutes the first reported synthesis of this heretofore unknown tetracyclic heterocycle.

  4-取代的溴代苯甲酸在形成芳烃的条件下（LDA）与3-噻吩基乙腈反应，生成相应的噻吩并[2,3- f ]苯并[ cd ]吲哚-4-酮。这构成了迄今为止未知的四环杂环的首次报道的合成。