吡啶,2-[(二苯甲基)硫代]- | 114050-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡啶,2-[(二苯甲基)硫代]-
• 英文名称: 2-(benzhydrylthio)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 2-[(diphenylmethyl)thio]-；2-benzhydrylsulfanylpyridine
• CAS: 114050-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: ZQNNDTWCTDNEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶,2-[(二苯甲基)硫代]- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以490 mg的产率得到benzhydryl 2-pyridyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  苄基砜衍生物的光催化脱磺酰同偶联

  摘要：

  描述了通过光氧化还原 Ir 催化剂对苄基砜衍生物进行脱磺酰化同偶联。在该反应中，3,5-双（三氟甲基）苯基是磺酰基上的有效取代基，以良好的收率提供结构多样的多芳基化乙烷。α- 氘代或 α- 氟化的砜，可以很容易地通过 α 官能化制备，也适用，突出了合成药用重要结构的途径。

  DOI：

  10.1055/a-1942-5695
• 作为产物：
  描述：

  Diphenyl-acetic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTON, DEREK H. R.;BRIDON, DOMINIQUE;FERNANDEZ-PICOT, ISABEL;ZARD, SAMIR+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2733-2740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Promoting Effect of Crystal Water Leading to Catalyst-Free Synthesis of Heteroaryl Thioether from Heteroaryl Chloride, Sodium Thiosulfate Pentahydrate, and Alcohol
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Ran Yan、Mengli Yan、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01670

  日期：2019.9.6

  can promote its multicomponent reaction with heteroaryl chlorides and alcohols, providing a facile, green, and specific synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers via one-step formation of two C–S bonds under catalyst-, additive-, and solvent-free conditions. Mechanistic studies suggest that the crystal water in Na2S2O3·5H2O is crucial in generating the key thiol intermediates and byproduct NaHSO4

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。
• Reduction of activated thiopyridyl compounds by zinc metal
  作者：Jean Boivin、Jean-Yves Lallemand、Andreas Schmitt、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01497-6

  日期：1995.10

  Starting from thiopyridyl compounds bearing a radical stabilizing group in α-position to the thiopyridyl moiety, the thiopyridyl group can be easily removed upon reduction by zinc metal in acetic acid.

  从在硫代吡啶基部分的α位带有自由基稳定基团的硫代吡啶基化合物开始，通过在乙酸中用锌金属还原，可以很容易地除去硫代吡啶基。
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• Visible-Light-Triggered C–C and C–N Bond Formation by C–S Bond Cleavage of Benzylic Thioethers
  作者：Matteo Lanzi、Jérémy Merad、Dina V. Boyarskaya、Giovanni Maestri、Clémence Allain、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02196

  日期：2018.9.7

  The cleavage of sulfidic C–S bonds under visible-light irradiation was harnessed to generate carbocations under neutral conditions and synthesize valuable di- and triarylalkanes as well as benzyl amines. To this end, photoredox catalysis and direct photoinduced C–S bond cleavage are used as complementary approaches and participate in the versatility of the general strategy. Extensive mechanistic studies

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。
• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。