4-hydroxy-1-methyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-1,5-Naphthyridin-2(1H)-one；4-hydroxy-1-methyl-1,5-naphthyridin-2-one
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: IFZRVKQKQRCJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以138 mg的产率得到4-chloro-1-methyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2020006016A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020006016A5
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.18h， 生成 4-hydroxy-1-methyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2020006016A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020006016A5

文献信息

• Discovery and Structural Optimization of Toddacoumalone Derivatives as Novel PDE4 Inhibitors for the Topical Treatment of Psoriasis
  作者：Zhendong Song、Yi-You Huang、Ke-Qiang Hou、Lu Liu、Feng Zhou、Yue Huang、Guohui Wan、Hai-Bin Luo、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02058

  日期：2022.3.10

  abnormal skin plaques, and phosphodiesterase 4 (PDE4) is an effective target for the treatment of inflammatory diseases such as psoriasis. Toddacoumalone is a natural PDE4 inhibitor with moderate potency and imperfect drug-like properties. To discover novel and potent PDE4 inhibitors with considerable druggability, a series of toddacoumalone derivatives were designed and synthesized, leading to the compound

  银屑病是一种常见的免疫介导的皮肤病，表现为皮肤异常斑块，而磷酸二酯酶 4（PDE4）是治疗银屑病等炎症性疾病的有效靶点。Toddacoumalone 是一种天然 PDE4 抑制剂，具有中等效力和不完善的药物样特性。为了发现具有相当成药性的新型强效 PDE4 抑制剂，设计并合成了一系列托达香豆酮衍生物，得到化合物 (2 R ,4 S )-6-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-2,8-dimethyl -4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,3,4,6-tetrahydro-5 H -pyrano[3,2 - c ][1,8]naphthyridin-5-one ( 33a ) 具有高抑制效力 (IC 50= 3.1 nM)、令人满意的选择性、良好的皮肤渗透性和良好表征的结合机制。令人鼓舞的是， 33a的局部给药在咪喹莫特诱导的银屑病小鼠模型中表现出显着的治疗效果。
• NAPHTHYRIDINONE COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3814347A1

  公开（公告）日：2021-05-05