5-(2-tert-butoxycarbonylaminoethylamino)-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(2-tert-butoxycarbonylaminoethylamino)-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(furan-2-yl)-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate；ethyl 2-(furan-2-yl)-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₆O₅
• 分子量: 416.437
• InChiKey: HUFLEYUDQOMVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-tert-butoxycarbonylaminoethylamino)-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(8-ethoxycarbonyl-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ylamino)ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶作为腺苷受体拮抗剂：在8位修饰以达到对A 3腺苷受体亚型的选择性

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶是开发腺苷受体拮抗剂的有前途的平台。在这里，我们试图研究[1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶衍生物的8位上的取代基对人A 3腺苷受体亚型的亲和力和选择性的影响。特别是，我们引入了酯和酰胺，主要具有苄基性质。另外，设计了一系列的5-取代的[1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶，以完成结构-活性关系分析。这些新化合物中的几种显示出对人A 3的亲和力在低纳摩尔范围内的腺苷受体，该系列中最有效的衍生物将4-乙基苄基酯带到8位（化合物18， hA 3 AR K i  = 1.21 nM）。在人A 1，A 2A和A 3腺苷受体模型内部对合成化合物进行的对接研究显示出相似的结合模式，与反向激动剂ZM-241,385的典型晶体学结合模式相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.042
• 作为产物：
  描述：

  4-[N′-(furan-2-carbonyl)hydrazino]-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 四磷十氧化物 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-(2-tert-butoxycarbonylaminoethylamino)-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶作为腺苷受体拮抗剂：在8位修饰以达到对A 3腺苷受体亚型的选择性

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶是开发腺苷受体拮抗剂的有前途的平台。在这里，我们试图研究[1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶衍生物的8位上的取代基对人A 3腺苷受体亚型的亲和力和选择性的影响。特别是，我们引入了酯和酰胺，主要具有苄基性质。另外，设计了一系列的5-取代的[1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶，以完成结构-活性关系分析。这些新化合物中的几种显示出对人A 3的亲和力在低纳摩尔范围内的腺苷受体，该系列中最有效的衍生物将4-乙基苄基酯带到8位（化合物18， hA 3 AR K i  = 1.21 nM）。在人A 1，A 2A和A 3腺苷受体模型内部对合成化合物进行的对接研究显示出相似的结合模式，与反向激动剂ZM-241,385的典型晶体学结合模式相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.042