rel-(1R,5S,6r)-tert-Butyl 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: rel-(1R,5S,6r)-tert-Butyl 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,5R)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.23
• InChiKey: MRSGFWKNPDESOU-DHBOJHSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium t-butanolate 、 (1R,5S)-ethyl 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rel-(1R,5S,6r)-tert-Butyl 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载量下二铑(II)催化环丙烷化与重氮乙酸乙酯立体选择性合成外型或内型3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酯

  摘要：

  尽管用供体/受体卡宾进行环丙烷化可以在低催化剂负载量下进行(N-Boc-2,5-二氢吡咯，二铑(II)催化剂负载量为0.005mol％。通过适当选择催化剂和水解条件，外型或内型-3-氮杂双环[3.1.0]己烷可以干净地形成，具有高水平的非对映选择性，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03652

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Either <i>Exo-</i> or <i>Endo-</i>3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylates by Dirhodium(II)-Catalyzed Cyclopropanation with Ethyl Diazoacetate under Low Catalyst Loadings
  作者：Terrence-Thang H. Nguyen、Antonio Navarro、J. Craig Ruble、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03652

  日期：2024.4.12

  Although cyclopropanation with donor/acceptor carbenes can be conducted under low catalyst loadings (<0.001 mol %), such low loading has not been generally effective for other classes of carbenes such as acceptor carbenes. In this current study, we demonstrate that ethyl diazoacetate can be effectively used in the cyclopropanation of N-Boc-2,5-dihydropyrrole with dirhodium(II) catalyst loadings of

  尽管用供体/受体卡宾进行环丙烷化可以在低催化剂负载量下进行(N-Boc-2,5-二氢吡咯，二铑(II)催化剂负载量为0.005mol％。通过适当选择催化剂和水解条件，外型或内型-3-氮杂双环[3.1.0]己烷可以干净地形成，具有高水平的非对映选择性，无需色谱纯化。