(2-fluorophenyl)dimethylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluorophenyl)dimethylphosphine oxide
• 英文别名: (2-Fluorophenyl)dimethylphosphine oxide；1-dimethylphosphoryl-2-fluorobenzene
• 化学式: C₈H₁₀FOP
• 分子量: 172.139
• InChiKey: CJOXYCSCKWIAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 二甲基氧化膦 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2-fluorophenyl)dimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的氧化膦 (−POMe2)：合成、性质和应用

  摘要：

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01413

文献信息

• Direct Conversion of Phosphonates to Phosphine Oxides: An Improved Synthetic Route to Phosphines Including the First Synthesis of Methyl JohnPhos
  作者：Alexander J. Kendall、Chase A. Salazar、Patrick F. Martino、David R. Tyler

  DOI：10.1021/om500854u

  日期：2014.11.10

  reaction intermediate. A diverse array of phosphonates was converted to phosphine oxides using a variety of Grignard reagents for direct carbon–phosphorus functionalization. This new methodology especially simplifies the synthesis of dimethylphosphino (RPMe2)-type phosphines by using air-, water-, and silica-stable intermediates. To highlight this reaction, a new Buchwald-type ligand ([1,1′-biphenyl]-

  使用化学计量的烷基或芳基格氏试剂和三氟甲烷磺酸钠（NaOTf），可以可靠地实现由膦酸酯合成叔膦氧化物，并以优异的收率获得良好的收率。在没有NaOTf添加剂的情况下，镁和磷物种的共价配位低聚物占主导地位，产生了非常低的氧化膦收率，但是膦酸酯原料的转化率很高。机理研究表明，五配位的磷物质（不是次膦酸盐）是反应的中间体。使用多种用于直接碳-磷官能化的格氏试剂，将各种各样的膦酸酯转化为氧化膦。这种新方法特别简化了二甲基膦基（RPMe 2）型膦通过使用对空气，水和二氧化硅稳定的中间体。为了突出该反应，以优异的产率合成了新的布赫瓦尔德型配体（[1,1'-联苯] -2-基二甲基膦或甲基JohnPhos）和经典的双齿膦双（二苯基膦基）丙烷（dppp）。