2-(3-methoxyphenyl)-4,6-bis(trifluoromethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-4,6-bis(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-4,6-bis(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₁₄H₉F₆NO
• 分子量: 321.222
• InChiKey: SOJIQWOTNWIGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 、 1-(3-methoxyphenyl)ethanone O-acetyl oxime 在 碘化铵 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-4,6-bis(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  肟的无过渡金属的N–O还原：氟化吡啶的模块合成

  摘要：

  已开发出一种基于NH 4 I的还原系统，以促进肟N–O键的裂解，从而使多种药理学意义重大的氟化吡啶能够模块化合成。与传统的吡啶组装缩合方法相比，该方案具有高度的区域选择性和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01564

文献信息

• Transition-Metal-Free N–O Reduction of Oximes: A Modular Synthesis of Fluorinated Pyridines
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Hao Xie、Jing Tan、Feifei Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01564

  日期：2017.7.21

  An NH4I-based reductive system has been explored to promote the oxime N–O bond cleavage and thereby enable a modular synthesis of a broad range of pharmacologically significant fluorinated pyridines. Compared with traditional condensation methods for pyridine assembly, this protocol was found to be highly regio- and chemoselective and presented broad functional group tolerance.

  已开发出一种基于NH 4 I的还原系统，以促进肟N–O键的裂解，从而使多种药理学意义重大的氟化吡啶能够模块化合成。与传统的吡啶组装缩合方法相比，该方案具有高度的区域选择性和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。
• Synthesis of 2-Phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)pyridine via NH4I/Na2S2O4-Mediated Cyclization of Ketoxime Acetates
  作者：Huawen Huang

  DOI：10.15227/orgsyn.100.0248

  日期：——