N-(2-fluorophenyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: [(2-Fluorophenyl)imino](methyl)phenyl-lambda6-sulfanone；(2-fluorophenyl)imino-methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₃H₁₂FNOS
• 分子量: 249.309
• InChiKey: RHAQTKXFVOHOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(2-fluorophenyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  亚砜基和芳基溴化物对亚磺酰亚胺的高效铜催化N-芳基化作用

  摘要：

  已经开发了两种简单且廉价的系统，用于亚砜基与芳基溴化物和芳基碘化物的铜催化的N-芳基化。将10摩尔％的铜（I）盐与20摩尔％的1，2-二胺和Cs 2 CO 3结合使用，可以高收率得到N-芳基化亚砜基。各种官能团和杂原子是对等的。该方法是对亚砜亚胺N-芳基化的已知方案的补充，后者需要化学计量的铜盐或成本昂贵的钯/ BINAP催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo051066l

文献信息

• Ligand-to-Copper Charge-Transfer-Enabled C–H Sulfoximination of Arenes
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Roland Petzold、Jiyao Yan、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00256

  日期：2023.2.17

  photoinduced sulfoximine-to-copper charge-transfer-enabled generation of sulfoximinyl radicals directly from NH-sulfoximines for C–H sulfoximination of arenes via radical addition. Through copper-LMCT, N-arylation of NH-sulfoximines was achieved for the first time using arenes of different electronic structures as the aryl donors.

  在此，我们报道了一种光诱导的亚砜亚胺到铜电荷转移，能够直接从NH-亚砜亚胺生成亚砜亚胺自由基，用于通过自由基加成对芳烃进行 C-H 亚磺酰亚胺化。通过铜-LMCT，首次使用不同电子结构的芳烃作为芳基供体实现了NH-亚砜亚胺的N-芳基化。