(R)-(-)-1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-yl-(S)-(-)-α-hydroxy-α-<4-<2-(3-methylpiperidin-1-yl)-1,2-diazaethylen-1-yl>phenyl>-α-phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-yl-(S)-(-)-α-hydroxy-α-<4-<2-(3-methylpiperidin-1-yl)-1,2-diazaethylen-1-yl>phenyl>-α-phenyl acetate
• 英文别名: (R)-(-)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-(S)-(-)-α-hydroxy-α-{4-[2-(3-methylpiperidin-1-yl)-1,2-diazaethylen-1-yl]phenyl}-α-phenyl acetate；(R)-(-)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-(S)-(-)-alpha-hydroxy 1-alpha-[4-[2-(3-methylpiperidin-1-yl)-1,S*)；[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] (2S)-2-hydroxy-2-[4-[(3-methylpiperidin-1-yl)diazenyl]phenyl]-2-phenylacetate
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₃
• 分子量: 462.592
• InChiKey: SZTCVIJRGVLUNV-YOSQAMIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl-α-hydroxy-α-(4-nitrophenyl)-α-phenyl acetate 在 palladium-polyethylenimine 硫酸 、 氢气 、 sodium 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 49.58h， 生成 (R)-(-)-1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-yl-(S)-(-)-α-hydroxy-α-<4-<2-(3-methylpiperidin-1-yl)-1,2-diazaethylen-1-yl>phenyl>-α-phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α-（4- [125I]碘苯基）-α的制备和性质-乙酸苯酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-基-（S）-（-）-α-羟基-α-（4- [125I]碘苯基）-α -乙酸苯酯作为潜在的放射性药物。

  摘要：

  合成了rac-4-硝基苯甲酸，并用奎尼丁和奎宁拆分，得到相应的（R）-和（S）-盐。将拆分的非对映异构体盐转化为（R）-和（S）-4-硝基苯甲酸，随后酯化得到其相应的乙酯。与（R）-（-）-3-奎宁环醇酯交换反应得到（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α- （4-硝基苯基）-α-苯基乙酸酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（S）-（-）-α-羟基-α-（4-硝基苯基）-α-苯基乙酸酯 氢化后，将（R，R）-和（R，S）-胺转化为相应的三氮烯衍生物。三嗪衍生物与[125I]碘化钠反应，得到（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α-（4 -[125I]碘苯基）-α-乙酸苯酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2。2]辛-3-基-（S）-（-）-α-羟基-α-（4-

  DOI：

  10.1002/jps.2600781011