(2'S,4'S)-(2',4'-dihydroxy-tetrahydropyran-2'-yl)-acetic acid (1''S)-phenyl-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,4'S)-(2',4'-dihydroxy-tetrahydropyran-2'-yl)-acetic acid (1''S)-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-phenylethyl] 2-[(2S,4S)-2,4-dihydroxyoxan-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: TVMKXUZICIAKPX-WHOFXGATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylethyl acetate 、 (+)-(S)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 (2'R,4'S)-(2',4'-dihydroxy-tetrahydropyran-2'-yl)-acetic acid (1''S)-phenyl-ethyl ester 、 (2'S,4'S)-(2',4'-dihydroxy-tetrahydropyran-2'-yl)-acetic acid (1''S)-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚A的简化南半片段的对映选择性合成

  摘要：

  化合物2包含杀真菌的大环内酯索拉芬A 1的南半亚基。它是通过S-7的烯醇化物与内酯S-8的Meinwald反应制备的。其对映异构体和非对映异构体以类似方式合成。内酯S-8及其对映体R-8是通过三种不同的途径制备的，包括β-酮酸酯17的对映选择性催化还原。这些内酯是新的，并且潜在地用作C-5不对称结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00098-s

文献信息

• The enantioselective synthesis of simplified southern-half fragments of soraphen A
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Sinnes、Anthony C. O'Sullivan、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00098-s

  日期：1995.3

  comprises a southern-half subunit of the fungicidal macrolide soraphen A 1. It was prepared by a Meinwald reaction of the enolate of S-7 with the lactone S-8. Its enantiomer and diastereomers were synthesized in a similar manner. The lactone S-8 and its enantiomer R-8 were prepared by three different routes, including the enantioselective catalytic reduction of the β-keto ester 17. These lactones are

  化合物2包含杀真菌的大环内酯索拉芬A 1的南半亚基。它是通过S-7的烯醇化物与内酯S-8的Meinwald反应制备的。其对映异构体和非对映异构体以类似方式合成。内酯S-8及其对映体R-8是通过三种不同的途径制备的，包括β-酮酸酯17的对映选择性催化还原。这些内酯是新的，并且潜在地用作C-5不对称结构单元。