2-(3-fluorophenyl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₄H₉FS
• 分子量: 228.29
• InChiKey: CAFHRBVXNXKTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 2-(3-fluorophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m

文献信息

• Synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]thiophenes <i>via</i> gold(<scp>i</scp>)–NHC-catalyzed cyclization of 2-alkynyl thioanisoles
  作者：Christopher C. Dillon、Bagieng Keophimphone、Melissa Sanchez、Parveen Kaur、Hubert Muchalski

  DOI：10.1039/c8ob02196a

  日期：——

  developed for the construction of a benzo[b]thiophene core via cyclization reaction of alkynes. Although few catalytic reactions were disclosed, most methods rely on stoichiometric activation of alkynes. Here we report an efficient method for the synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes from 2-alkynyl thioanisoles catalyzed by a gold(I)–IPr hydroxide that is applicable to a wide range of substrates

  苯并[ b ]噻吩杂环是许多重要的小分子药物和候选药物以及有机半导体材料的重要组成部分。已经开发了许多通过炔烃的环化反应来构建苯并[ b ]噻吩核的方法。尽管公开的催化反应很少，但是大多数方法依赖于炔烃的化学计量活化。在这里我们报告了一种由金催化的由2-炔基硫代苯甲醚合成2-取代的苯并[ b ]噻吩的有效方法（I）– IPr氢氧化物，适用于具有多种电子和空间特性的多种底物。另外，我们通过实验证明了酸添加剂及其共轭碱对催化剂周转至关重要。
• Three-component 2-aryl substituted benzothiophene formation under transition-metal free conditions
  作者：Pengcheng Jiang、Xingzong Che、Yunfeng Liao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ra07730g

  日期：——

  A base-mediated 2-aryl substituted benzothiophene formation from 2-bromobenzene aldehydes, benzylic esters and elemental sulfur under transition-metal-free conditions is described. Various 2-aryl substituted benzothiophene were efficiently obtained under mild conditions.

  描述了在无过渡金属的条件下由2-溴苯醛，苄基酯和元素硫形成的碱介导的2-芳基取代的苯并噻吩。在温和的条件下有效地获得了各种2-芳基取代的苯并噻吩。
• Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide Superbase-Promoted Transition Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Benzothiophenes under Visible Light
  作者：Li Gao、Bin Chang、Wenzhao Qiu、Lele Wang、Xianzhi Fu、Rusheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201501136

  日期：2016.4.14

  A potassium hydroxide/dimethyl sulfoxide (KOH/DMSO) superbase‐promoted method for the synthesis of 2‐substituted benzothiophenes has been developed via photoinduced intermolecular annulation of 2‐halothioanisoles with terminal alkynes at ambient temperature. The present protocol uses commercially available 2‐halothioanisoles as substrates and visible light as energy force, which offers a wide range

  氢氧化钾/二甲基亚砜（KOH / DMSO）超碱促进的合成2-取代的苯并噻吩的方法是在环境温度下通过2-卤代硫代苯甲醚与末端炔烃的光诱导分子间环化反应而开发的。本方案使用市售的2-卤代硫代苯甲醚作为底物，使用可见光作为能量，以中度到良好的产率选择性地提供广泛的苯并噻吩区域。这种简便有效的转化将为合成苯并噻吩衍生物提供一种环境友好的方法。
• Synthesis of 2‐Substituted Benzothio(seleno)phenes and Indoles <i>via</i> Ag‐Catalyzed Cyclization/Demethylation of 2‐Alkynylthio(seleno)anisoles and 2‐Alkynyldimethylanilines
  作者：Tao Cai、Chengjie Feng、Fangqi Shen、Kejun Bian、Chunlei Wu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202001465

  日期：2021.1.26

  Herein, we have successfully developed an efficient protocol for the construction of benzothio(seleno)phenes and indoles through an Ag‐mediated cyclization/demethylation process. Various 2‐substituted benzothio(seleno)phenes and indoles were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions with low catalyst loading. A conceivable reaction mechanism was proposed and supported by an

  在这里，我们已经成功地开发了一种通过Ag介导的环化/去甲基化过程来构建苯并硫代（硒基）苯和吲哚的有效方案。在温和的反应条件下，以较低的催化剂负载量，获得了各种优良的产率，获得了各种2-取代的苯并硫代（硒代）苯并吲哚。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换实验的支持。
• Synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophene via a Pd-catalyzed coupling of 2-iodothiophenol with phenylacetylene
  作者：Jingwen Chen、Haifeng Xiang、Li Yang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c6ra26611h

  日期：——

  2-iodothiophenol and phenylacetylene has been developed. A series of 2-substituted benzo[b]thiophenes were obtained in moderate to good yield (up to 87%). The application of this method was demonstrated by the synthesis of 2-(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide and (4-methoxyphenyl)(2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone, which exhibit a fluorescence quantum yield of up to 1 and

  已经开发了Pd（II）催化的2-碘硫代苯酚和苯乙炔之间的Sonogashira型交叉偶联反应。以中等至良好的产率（高达87％）获得了一系列2-取代的苯并[ b ]噻吩。该方法的应用程序是由2-（4-（合成证明叔丁基）苯基）苯并[ b ]噻吩-1,1-二氧化物和（4-甲氧基苯基）（2-（4-甲氧基苯基）苯并[ b ]噻吩-3-基）甲酮，其荧光量子产率最高为1，可以分别用作大麻素受体配体。