(S)-α-phenethyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-phenethyl acrylate
• 英文别名: (S)-1-phenylethyl acrylate；[(1S)-1-phenylethyl] prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CXKZIYUKNUMIBO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (S)-α-phenethyl acrylate 在 四氯化锡 作用下， 生成 (1S,2S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder Reaction of Unsymmetrical Maleates. A Chemical Access to Chiral, Unsymmetrical cis-Cyclohexene-1,2-dicarboxylates

  摘要：

  A new route to optically active, unsymmetrical cis-cyclohexene-1,2-dicarboxylate derivatives has been developed on the basis of the asymmetric Diels-Alder reaction of chiral, unsymmetrical maleates catalyzed by certain Lewis acids. A notably high level of asymmetric induction has been observed in the asymmetric Diels-Alder reaction of unsymmetrical maleates possessing chiral auxiliaries such as alpha-phenethyl and trans-2-phenylcyclohexyl groups. The origin of the chiral outcome using these dienophiles has been elucidated.

  DOI：

  10.1021/ja00093a013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到(S)-α-phenethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过SET-LRP合成光学活性聚丙烯酸苯乙酯

  摘要：

  我们首次提出了由丙烯酸S-苯乙酯和丙烯酸R-苯乙酯衍生的光学活性聚合物的合成。Cu(0)线催化单电子转移活性自由基聚合(SET-LRP)方法提供了一个可行的平台，使其在这两种聚合物的设计和开发中得到了新的应用。在 100 至 400 的不同聚合度 (DP) 下，观察到一级动力学。在所有情况下，SET-LRP 都表现出快速的聚合速率，同时保持对聚合物分子量、多分散性和链端官能度的出色控制。这些优点促进了通过原位扩链开发均聚物和嵌段共聚物。圆二色性测量证实 SET-LRP 方法产生源自两种对映体单体的光学活性聚合物，其表现出镜像光谱。

  DOI：

  10.1002/pol.20230337

文献信息

• First example of hydrolytic kinetic resolution of acrylate of secondary alcohols by lipase Amano AK
  作者：Pranjal P. Bora、Ghanashyam Bez、Jasha Momo H. Anal

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.06.015

  日期：2011.11

  Lipase Amano AK is found to be extremely efficient catalyst for hydrolytic kinetic resolution of acrylates of secondary alcohols in aqueous phosphate buffer at pH 7.0. Both aliphatic and benzylic secondary alcohols show good to excellent E values. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Asymmetric Diels-Alder Reaction of Unsymmetrical Maleates. A Chemical Access to Chiral, Unsymmetrical cis-Cyclohexene-1,2-dicarboxylates
  作者：Keiji Maruoka、Matsujiro Akakura、Susumu Saito、Takashi Ooi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00093a013

  日期：1994.7

  A new route to optically active, unsymmetrical cis-cyclohexene-1,2-dicarboxylate derivatives has been developed on the basis of the asymmetric Diels-Alder reaction of chiral, unsymmetrical maleates catalyzed by certain Lewis acids. A notably high level of asymmetric induction has been observed in the asymmetric Diels-Alder reaction of unsymmetrical maleates possessing chiral auxiliaries such as alpha-phenethyl and trans-2-phenylcyclohexyl groups. The origin of the chiral outcome using these dienophiles has been elucidated.
• The synthesis of optically active poly(phenylethyl acrylate) via <scp>SET‐LRP</scp>
  作者：Xiaojing Feng、Wenxia Yuan

  DOI：10.1002/pol.20230337

  日期：2023.11.15

  We present the synthesis of optically active polymers derived from S-phenylethyl acrylate and R-phenylethyl acrylate for the first time. Cu(0) wire-catalyzed single electron transfer-living radical polymerization (SET-LRP) methodology which provides a feasible platform makes its new application in designing and developing these two polymers. At various degrees of polymerizations (DPs) ranging from

  我们首次提出了由丙烯酸S-苯乙酯和丙烯酸R-苯乙酯衍生的光学活性聚合物的合成。Cu(0)线催化单电子转移活性自由基聚合(SET-LRP)方法提供了一个可行的平台，使其在这两种聚合物的设计和开发中得到了新的应用。在 100 至 400 的不同聚合度 (DP) 下，观察到一级动力学。在所有情况下，SET-LRP 都表现出快速的聚合速率，同时保持对聚合物分子量、多分散性和链端官能度的出色控制。这些优点促进了通过原位扩链开发均聚物和嵌段共聚物。圆二色性测量证实 SET-LRP 方法产生源自两种对映体单体的光学活性聚合物，其表现出镜像光谱。