4-(6-chloropyrimidin-4-yl)-N,N-diphenylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(6-chloropyrimidin-4-yl)-N,N-diphenylaniline
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN₃
• 分子量: 357.842
• InChiKey: WXUOBBQHADQKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-chloropyrimidin-4-yl)-N,N-diphenylaniline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到diphenyl(4-pyrimidin-4-yl-phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Prediction of photophysical properties of pyrimidine chromophores using Taguchi method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.05.030
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-(6-chloropyrimidin-4-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Prediction of photophysical properties of pyrimidine chromophores using Taguchi method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.05.030

文献信息

• Synthesis of D–A–A and D–A–D Pyrimidine π-Systems Using Triorganoindium Reagents: Optical, Vibrational, and Electrochemical Studies
  作者：Cristina Pérez-Caaveiro、María Moreno Oliva、Juan T. López Navarrete、José Pérez Sestelo、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00643

  日期：2019.7.19

  series of donor–acceptor–acceptor (D–A–A) and donor–acceptor–donor (D–A–D) systems based on a pyrimidine π-spacer with various substituents at the C-2 position has been successfully prepared. The synthesis involved site-selective palladium cross-coupling reactions of chloropyrimidines with triorganoindium reagents and proceed in good yields and with atom economy. 4-(N,N-Diphenylamino)phenyl was chosen

  已经成功地制备了一系列基于嘧啶π-间隔基且在C-2位具有多个取代基的供体-受体-受体（DA-A）和供体-受体-受体（DA-D）系统。该合成涉及氯嘧啶与三有机铟试剂的位点选择性钯交叉偶联反应，并以良好的收率和原子经济性进行。4-（N，N选择-二苯基氨基）苯基作为供体基团，并且将噻吩-2-基二氰基亚乙烯基作为受体基团。分析了这些分子系统的光学，振动，电化学和密度泛函理论（DFT）计算，并且实验值表明，嘧啶C-2位置的取代基具有较强的电子接受能力，在氢原子中的吸收作用很重要。宽范围的紫外线/可见光，可接受的荧光寿命和有效的分子内电荷转移（ICT）特性。通过增加溶剂极性时的红移，在两个系列中都观察到了ICT。此外，DFT计算发现D–A–A分子的最低最低未占据分子轨道表明电子发射和传输良好，