吡啶-3-基(亚磺酰基)甲胺 | 2669-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-3-基(亚磺酰基)甲胺
• 英文名称: thionicotinamide S-oxide
• 英文别名: 1-(Oxo-lambda~4~-sulfanylidene)-1-(pyridin-3-yl)methanamine；pyridin-3-yl(sulfinyl)methanamine
• CAS: 2669-11-6
• 化学式: C₆H₆N₂OS
• 分子量: 154.192
• InChiKey: HSSZCDVBJFMZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-3-基(亚磺酰基)甲胺 在 甲烷磺酸 、 四丁基溴化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 3,5-二吡啶-3-基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酰胺与N-取代的硫脲缩合反应的动力学和机理

  摘要：

  这 缩合反应硫代苯甲酰胺和N-取代的硫脲 在 二甲基亚砜 或在 甲醇中，混合物中的DMSO-H的存在+ -X -（X =氯，溴）产生1,2,4-噻二唑衍生物。运动学研究强调了存在二甲基亚砜， 的 卤离子 并且是酸性的 催化剂。对于的反应硫代苯甲酰胺，溴离子的反应速率比氯离子高150倍。起始硫酰胺基上的供电子基团的存在增强了反应性。报告的数据表明，混合物DMSO–H + –X −产生正值。卤素物种。拟议的机制涉及N-卤代硫代酰胺（或N-取代的硫代酰胺）的形成硫脲）在速率确定步骤中。的反应性硫代小号氧化物 也有报道和讨论。

  DOI：

  10.1039/b111538n
• 作为产物：
  描述：

  巯基尼古胺 在 过氧乙酸 作用下， 生成 吡啶-3-基(亚磺酰基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  卤氧-硫化学：过氧乙酸氧化硫代烟酰胺的动力学和机理

  摘要：

  通过分光光度计技术研究了在微酸性介质中使用过乙酸对一种重要的异生物质硫代烟酰胺 (TNA) 的氧化动力学和机制。该反应的特征在于硫代酰胺基团的硫原子非常快速地初始氧化为S-氧化物，随后S-氧化物缓慢分解以形成额外的氧化产物，主要是亚硫代烟酰胺亚磺酸。在过量的硫代烟酰胺中，反应的化学计量被确定为 CH3CO3H + (C5H5N)C(S)NH2 → (C5H5N)C(NH)SOH + CH3COOH，而在过量的过乙酸中，化学计量为 2:1，2CH3CO3H + ( C5H5N)C(S)NH2 + H2O → (C5H5N)C(NH)SO2H + 2CH3COOH + 2H+。亚砜相当稳定，但没有实验证据表明存在任何稳定的砜-磺酸中间体。

  DOI：

  10.1021/jp036305s

文献信息

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  作者：Anna Bonamartini Corradi、Carla Boga、Luciano Forlani、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1023/a:1009591819303

  日期：——