2,4,5-trimethoxy-2'-hydroxybenzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxy-2'-hydroxybenzophenone
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；hydroxyphenyl(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；(2-Hydroxyphenyl)-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: GCGIKKKRUBIXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-2'-hydroxybenzophenone 在 CAS·2H₂O 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以0.122 g的产率得到2,3-二甲氧基氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  硫酸铈铵（CAS）介导的苯甲酮的氧化，该苯甲酮具有酚类取代基，用于合成氧杂蒽酮和相关产品

  摘要：

  我们小组先前发表的工作描述了在硫酸铈铵（CAS）介导的反应中，从酚类二苯甲酮合成氧杂蒽酮和相关产物的新方法。在本文中，我们通过对另一组酚二苯甲酮进行CAS反应，以提供一系列化合物，包括x吨，9 H -xanthen-2,9（4a H）-二酮，3 H-螺[苯并呋喃]，来进一步探索这一新颖的反应。-2,1'-环己[2,5]二烯] -3,4'-二酮和联芳基化合物。还对这些反应与更常用的氧化剂硝酸硝酸铈铵（CAN）进行了比较。基于这些结果，已经获得了对反应机理的更深入的了解。另外，合成的黄嘌呤-2,9（4a H描述了通过用连二亚硫酸钠处理生成二氧杂蒽的-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02503
• 作为产物：
  描述：

  (2-(benzyloxy)phenyl)(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2,4,5-trimethoxy-2'-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  CAN介导的氧化反应合成氧杂蒽酮及相关产物

  摘要：

  （2,4,5-三甲氧基苯基）（2-羟苯基）甲酮与硝酸铈铵的反应提供了x吨酮2,3-二甲氧基-9 H-黄原-9-酮。在相同条件下，相关的（1,4-二甲氧基萘-2-基）（2-羟苯基）甲酮导致形成12a-甲氧基-5 H-苯并[ c ]黄嘌呤5,7（12a H）-二酮。还概述了此新颖转换的其他示例。

  DOI：

  10.1021/jo101873v

文献信息

• γ-pyrone compounds. IV: Synthesis and antiplatelet effects of mono- and dioxygenated xanthones and xanthonoxypropanolamine
  作者：Chun-Nan Lin、Shorong-Shii Liou、Feng-Nien Ko、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/jps.2600820103

  日期：1993.1

  xanthodilol, 2,3-dihydroxyxanthone diacetate, and 3,4-dihydroxyxanthone and its diacetate showed potent antiplatelet effects on arachidonate- and collagen-induced aggregation. 3,5-Dihydroxyxanthone and its diacetate, 1,6-dimethoxyxanthone, and 3,6-dihydroxyxanthone and its diacetate showed potent antiplatelet effects on arachidonate-induced aggregation.

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。
• US5495005A
  申请人：——

  公开号：US5495005A

  公开（公告）日：1996-02-27
• US5741813A
  申请人：——

  公开号：US5741813A

  公开（公告）日：1998-04-21
• US5981774A
  申请人：——

  公开号：US5981774A

  公开（公告）日：1999-11-09
• Ceric Ammonium Sulfate (CAS) Mediated Oxidations of Benzophenones Possessing a Phenolic Substituent for the Synthesis of Xanthones and Related Products
  作者：Jean Dam、Moira L. Bode、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02503

  日期：2019.1.4

  Work previously published by our group described novel methodology for the synthesis of xanthones and related products from phenolic benzophenones in a reaction mediated by ceric ammonium sulfate (CAS). In this paper we further explore this novel reaction by subjecting an additional set of phenolic benzophenones to CAS to afford a range of compounds, including xanthones, 9H-xanthen-2,9(4aH)-diones

  我们小组先前发表的工作描述了在硫酸铈铵（CAS）介导的反应中，从酚类二苯甲酮合成氧杂蒽酮和相关产物的新方法。在本文中，我们通过对另一组酚二苯甲酮进行CAS反应，以提供一系列化合物，包括x吨，9 H -xanthen-2,9（4a H）-二酮，3 H-螺[苯并呋喃]，来进一步探索这一新颖的反应。-2,1'-环己[2,5]二烯] -3,4'-二酮和联芳基化合物。还对这些反应与更常用的氧化剂硝酸硝酸铈铵（CAN）进行了比较。基于这些结果，已经获得了对反应机理的更深入的了解。另外，合成的黄嘌呤-2,9（4a H描述了通过用连二亚硫酸钠处理生成二氧杂蒽的-二酮。