N-benzyl-N-(tetrahydrofuran-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(tetrahydrofuran-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(oxolan-2-yl)acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: UFTPMWCYDAKVNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-benzyl-N-(tetrahydrofuran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  室温下无​​过渡金属的醚类分子间α-CH胺化

  摘要：

  AbstractWe describe a new method for the intermolecular amination of the α‐CH bonds of ethers. A hypervalent iodine reagent was used as oxidant to enable the amination of cyclic and acyclic alkyl ethers with a wide range of amides, imides, and amines. The amination occurred at room temperature and without a transition metal catalyst. The method could be used to synthesize the anti‐cancer prodrug Tegafur and its analogues.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400646

文献信息

• Transition Metal-Free Intermolecular α-CH Amination of Ethers at Room Temperature
  作者：Ivan Buslov、Xile Hu

  DOI：10.1002/adsc.201400646

  日期：2014.11.3

  AbstractWe describe a new method for the intermolecular amination of the α‐CH bonds of ethers. A hypervalent iodine reagent was used as oxidant to enable the amination of cyclic and acyclic alkyl ethers with a wide range of amides, imides, and amines. The amination occurred at room temperature and without a transition metal catalyst. The method could be used to synthesize the anti‐cancer prodrug Tegafur and its analogues.magnified image