N-benzyl-N-(4-phenylpyridin-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-phenylpyridin-2-yl)acetamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: GCKJVNAMKLGAMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-benzyl-N-(4-phenylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺基氯的形成和原位反应的温和方法：将吡啶-1-氧化物转化为2-氨基吡啶酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种温和，实用的一锅法生成亚氨酰氯及其随后与吡啶-1-氧化物的原位反应的方法。亚胺基氯是由仲酰胺与化学计量的草酰氯和2,6-二甲基吡啶在CH（2）Cl（2）中于0摄氏度下反应形成的。在存在下将反应混合物温热至室温在1-氧化吡啶中，观察到以中等至优异的分离产率快速转化为2-氨基吡啶酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0264556

文献信息

• Uniting Amide Synthesis and Activation by P^III/P^V–Catalyzed Serial Condensation: Three-Component Assembly of 2-Amidopyridines
  作者：Jeffrey M. Lipshultz、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.1c07608

  日期：2021.9.15

  An organophosphorus (PIII/PV redox) catalyzed method for the three-component condensation of amines, carboxylic acids, and pyridine N-oxides to generate 2-amidopyridines via serial dehydration is reported. Whereas amide synthesis and functionalization usually occur under divergent reaction conditions, here a phosphetane catalyst (together with a mild bromenium oxidant and terminal hydrosilane reductant)

  报道了一种有机磷（P III /P V氧化还原）催化胺、羧酸和吡啶N-氧化物三组分缩合通过连续脱水生成 2-氨基吡啶的方法。虽然酰胺合成和官能化通常发生在不同的反应条件下，但此处显示膦烷催化剂（与温和的溴氧化剂和末端氢硅烷还原剂一起）在自动串联催化级联中以化学选择性驱动这两个步骤。在单一有机催化活性中间体的作用下制备和官能化酰胺的能力为高效和模块化制备药物靶标提供了新的可能性。