7,8-bis-trimethylsilanyloxy-5,6,9,10-tetrahydro-benzocyclooctene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7,8-bis-trimethylsilanyloxy-5,6,9,10-tetrahydro-benzocyclooctene
• 英文别名: trimethyl-[[(7Z)-7-trimethylsilyloxy-5,6,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-8-yl]oxy]silane
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 334.606
• InChiKey: OPQXERPKPKLXBT-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2,2-bis-ethoxycarbonyl-ethyl)-benzyl]malonic acid diethyl ester 在 sodium 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,8-bis-trimethylsilanyloxy-5,6,9,10-tetrahydro-benzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基-苯环辛烯的高效合成和理论研究：7,8-双-三甲基硅烷基氧基-5,6,9,10-四氢-苯并环辛烯和6,9-二甲基-7,8-双-三甲基硅烷基氧基-5,6,9， 10-四氢-苯并环辛烯-6,9-二羧酸二乙酯

  摘要：

  2- [2-（2,2-双-乙氧基羰基-乙基） -苄基]丙二酸二乙酯2，3- [2-（2-乙氧基羰基-乙基） -苯基] -丙酸乙酯3，2- [ 2-（2,2-双-乙氧基羰基-丙基） -苄基] -2-甲基-丙二酸二乙酯4，7,8-双-三甲基硅烷氧基- 5,6,9,10四氢苯并环辛烯5和6为了研究其光谱学和结构特征，已经合成了9，9-二甲基-7，8-双-三甲基甲硅烷基氧基-5，6，9，10-四氢-苯并环辛烯-6，9-二羧酸二乙酯6。涉及的合成方法是在DMSO中将丙二酸二乙酯和2-甲基-丙二酸二乙酯与1,2-双-溴甲基苯进行单烷基化，生成酯2和4， 分别。在少量水的存在下，通过DMSO / LiCl对2进行脱羧，可生成二酯3。化合物3和4进行酰氯缩合，分别得到甲硅烷氧基-苯并环辛烯5和6。双硅烷氧基-苯并环辛烯6的计算结构和参数表明4的环化与所用试剂数量无关的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00715-8

文献信息

• Efficient Synthesis and Theoretical Study of Siloxy-Benzocyclooctenes: 7,8-Bis-trimethylsilanyloxy-5,6,9,10-tetrahydro-benzocyclooctene and 6,9-Dimethyl-7,8-bis-trimethylsilanyloxy-5,6,9,10-tetrahydro-benzocyclooctene-6,9-dicarboxylic Acid Diethyl Ester
  作者：Saeed A Fakhri、Behrooz H Yousefi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00715-8

  日期：2000.10

  structural features. The synthetic method involved is monoalkylation of malonic acid diethyl ester and 2-methyl-malonic acid diethyl ester with 1,2-bis-bromomethyl-benzene in DMSO, and yields esters 2 and 4, respectively. The decarboxylation of 2 by DMSO/LiCl in the presence of a very small amount of water yields diester 3. Compounds 3 and 4 undergo acyloin condensation to give siloxy-benzocyclooctenes

  2- [2-（2,2-双-乙氧基羰基-乙基） -苄基]丙二酸二乙酯2，3- [2-（2-乙氧基羰基-乙基） -苯基] -丙酸乙酯3，2- [ 2-（2,2-双-乙氧基羰基-丙基） -苄基] -2-甲基-丙二酸二乙酯4，7,8-双-三甲基硅烷氧基- 5,6,9,10四氢苯并环辛烯5和6为了研究其光谱学和结构特征，已经合成了9，9-二甲基-7，8-双-三甲基甲硅烷基氧基-5，6，9，10-四氢-苯并环辛烯-6，9-二羧酸二乙酯6。涉及的合成方法是在DMSO中将丙二酸二乙酯和2-甲基-丙二酸二乙酯与1,2-双-溴甲基苯进行单烷基化，生成酯2和4， 分别。在少量水的存在下，通过DMSO / LiCl对2进行脱羧，可生成二酯3。化合物3和4进行酰氯缩合，分别得到甲硅烷氧基-苯并环辛烯5和6。双硅烷氧基-苯并环辛烯6的计算结构和参数表明4的环化与所用试剂数量无关的原因。