5-methoxy-2-formylbenzoic acid anion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-formylbenzoic acid anion
• 英文别名: 2-Formyl-5-methoxybenzoate
• 化学式: C₉H₇O₄
• 分子量: 179.152
• InChiKey: LMWSIQGMRIVDCJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzocyclobutene-1,2-dione 在 水 、 hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-methoxy-2-formylbenzoic acid anion
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 24.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of substituted benzocyclobutene-1,2-diones

  摘要：

  在25.0和60.0°C下，测定了水溶液中一系列取代苯并环丁二烯二酮在碱催化开环反应中生成相应2-甲酰基苯甲酸的速率系数。使用改进的哈米特方程，对4-取代基和4,5-二取代基对速率的影响进行了关联，计算出反应常数ρ在25.0°C时约为3.6。计算了活化参数。研究了溶剂组成对速率的影响。还研究了动力学溶剂同位素效应、产物组成和在18O富集水中的富集情况。所有证据表明，反应机制是通过羟基离子对二酮的快速可逆加成，随后分子内亲核攻击第二个羰基，形成碳负离子中间体。

  DOI：

  10.1039/a606310a

文献信息

• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 24.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of substituted benzocyclobutene-1,2-diones
  作者：Keith Bowden、M. Vahid Horri

  DOI：10.1039/a606310a

  日期：——

  The rate coefficients for the base-catalysed ring fission of a series of substituted benzocyclobutenediones to give the corresponding 2-formylbenzoic acids have been determined in water at 25.0 and 60.0 °C. The effects of 4-substituents and 4,5-di-substituents on the rates have been correlated using a modified Hammett equation to give a reaction constant, ρ, equal to ca. 3.6 at 25.0 °C. The activation parameters have been calculated. The effect of solvent composition on the rates has been studied. The kinetic solvent isotope effect, product composition and enrichment in 18O-enriched water have also been studied. All the evidence indicates a mechanistic pathway which proceeds by rapid reversible addition of hydroxide anion to the dione, followed by intramolecular nucleophilic attack on the second carbonyl group and formation of a carbanionic intermediate.

  在25.0和60.0°C下，测定了水溶液中一系列取代苯并环丁二烯二酮在碱催化开环反应中生成相应2-甲酰基苯甲酸的速率系数。使用改进的哈米特方程，对4-取代基和4,5-二取代基对速率的影响进行了关联，计算出反应常数ρ在25.0°C时约为3.6。计算了活化参数。研究了溶剂组成对速率的影响。还研究了动力学溶剂同位素效应、产物组成和在18O富集水中的富集情况。所有证据表明，反应机制是通过羟基离子对二酮的快速可逆加成，随后分子内亲核攻击第二个羰基，形成碳负离子中间体。