(2S,3R)-1-(α-D-galactopyranosyloxy)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-3-octadecanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R)-1-(α-D-galactopyranosyloxy)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-3-octadecanol
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]tetracosanamide
• 化学式: C₄₈H₉₅NO₉
• 分子量: 830.284
• InChiKey: NJEKZVBGTWDZOP-PWLLEWTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium azide 、 三正丁胺 、 4 A molecular sieve 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (2S,3R)-1-(α-D-galactopyranosyloxy)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-3-octadecanol
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice

  摘要：

  Agelasphin-9b, (2S,3S,4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)-16-methyl-2-[N-((R)-2-hydroxytetracosanoyl)-amino]-1,3,4-heptadecanetriol, is a potent antitumor agent isolated from the marine sponge Agelas mauritianus. Various analogues of agelasphin-9b (a lead compound) were synthesized, and the relationship between their structures and biological activities was examined using several assay systems. From the results, KRN7000, (2S,3S;4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)2-(N-hexacosanoylamino)-1,3,4-octadecanetriol, was selected as a candidate for clinical application.

  DOI：

  10.1021/jm00012a018

文献信息

• NOVEL MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0650732A1

  公开（公告）日：1995-05-03

  A medicinal composition comprising at least one compound represented by general formula (A), specifically a myeloid cell growth promoter, a radiation damage protective and a thrombocytopenia remedy, wherein R represents (α), (R₂ being H or OH, and X being an integer of 0 to 26) or -(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CH₃; R₁ represents a substituent selected from the group consisting of -CH₂(CH₂)YCH₃, -CH(OH)(CH₂)YCH₃, -CH(OH)(CH₂)YCH(CH₃)₂ and -CH=CH(CH₂)YCH₃; and Y represents an integer of 5 to 17.

  一种药物组合物，包含至少一种由通式(A)代表的化合物，特别是一种髓系细胞生长促进剂、一种辐射损伤保护剂和一种血小板减少治疗剂，其中 R 代表(α)，(R₂为 H 或 OH，X 为 0 至 26 的整数)或-(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CH₃；R₁ 代表选自以下组成的组的取代基：-CH₂(CH₂)YCH₃、-CH(OH)(CH₂)YCH₃、-CH(OH)(CH₂)YCH(CH₃)₂ 和 -CH=CH(CH₂)YCH₃；以及 Y 代表 5 至 17 的整数。
• METHOD FOR ACTIVATING HUMAN ANTIGEN PRESENTING CELLS, ACTIVATED HUMAN ANTIGEN PRESENTING CELLS, AND USE OF THE SAME
  申请人：Kirin Brewery Company, Ltd.

  公开号：EP0957161B1

  公开（公告）日：2006-05-10
• NOVEL SPHINGOGLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0609437B1

  公开（公告）日：1999-07-07
• ACTIVATION OF INKT CELLS
  申请人：INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale

  公开号：EP2958595A1

  公开（公告）日：2015-12-30
• METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PROPHYLACTIC TREATMENT OF BACTERIAL SUPERINFECTIONS POST-INFLUENZA WITH INVARIANT NKT CELL AGONISTS
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale

  公开号：US20150224129A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for the prophylactic treatment of bacterial superinfections post-influenza with iNKT cell agonists.