N-ethyl-N-(thiophen-2-yl(p-tolyl)methyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(thiophen-2-yl(p-tolyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-ethyl-N-(thiophen-2-yl-p-tolylmethyl)benzamide；N-ethyl-N-[(4-methylphenyl)-thiophen-2-ylmethyl]benzamide
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS
• 分子量: 335.47
• InChiKey: OGSHYUHULMNSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thenylidene-N-ethylamine 、 8-羟基-5,7-二甲氧基-2-[(7E,9E,11E)-4-甲氧基-3,5,6,11-四甲基-7,9,11-十三碳三烯-1-基]-3-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以74%的产率得到N-ethyl-N-(thiophen-2-yl(p-tolyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Petasis型反应：从亚胺，酰氯和有机硼试剂到α取代的酰胺的一般路线

  摘要：

  描述了亚胺，酰氯和有机硼烷的铜催化的Petasis型反应以形成α-取代的酰胺。该反应不需要使用活化的亚胺或从有机硼烷中转移特殊单元，并且代表了Petasis反应的有用概括。

  DOI：

  10.1021/jo202339v

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Imines, Acid Chlorides, and Organostannanes:  A Multicomponent Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo0503557

  日期：2005.6.1

  A copper-catalyzed cross-coupling of organotin reagents with imines and acid chlorides is reported. The reaction proceeds efficiently with a range of vinyl-, alkyl-, aryl- and heteroaryl-substituted organostannanes as well as a diverse set of imines of non-enolizable aldehydes. Use of chloroformates also allows for the formation of N-protected α-substituted amines. This chemistry has been applied to

  据报道，铜催化的有机锡试剂与亚胺和酰氯的交叉偶联。该反应可与一系列乙烯基，烷基，芳基和杂芳基取代的有机锡烷基酯以及各种各样的不可烯化的醛亚胺有效地进行。使用氯甲酸酯还可以形成N-保护的α-取代的胺。该化学方法已用于通过环亚胺的活化来合成异喹啉生物碱衍生物。
• Copper-Catalyzed Petasis-Type Reaction: A General Route to α-Substituted Amides From Imines, Acid Chlorides, and Organoboron Reagents
  作者：Marie S. T. Morin、Yingdong Lu、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo202339v

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed Petasis-type reaction of imines, acid chlorides, and organoboranes to form α-substituted amides is described. This reaction does not require the use of activated imines or the transfer of special units from the organoboranes and represent a useful generalization of the Petasis reaction.

  描述了亚胺，酰氯和有机硼烷的铜催化的Petasis型反应以形成α-取代的酰胺。该反应不需要使用活化的亚胺或从有机硼烷中转移特殊单元，并且代表了Petasis反应的有用概括。