N-(2-carbamoylphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-carbamoylphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(aminocarbonyl)phenyl]-4-biphenylcarboxamide；2-[(4-phenylbenzoyl)amino]benzamide
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: ZHLHOYCEJNEVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 4-苯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-(2-carbamoylphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Inhibitors of Streptococcus mutans Biofilm with Antivirulence Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00373

文献信息

• Anthranilamide-based 2-phenylcyclopropane-1-carboxamides, 1,1'-biphenyl-4-carboxamides and 1,1'-biphenyl-2-carboxamides: Synthesis biological evaluation and mechanism of action
  作者：Demetrio Raffa、Fabiana Plescia、Benedetta Maggio、Maria Valeria Raimondi、Antonella D'Anneo、Marianna Lauricella、Giuseppe Daidone

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.051

  日期：2017.5

  Several anthranilamide-based 2-phenylcyclopropane-1-carboxamides 13a-f, 1,1'-biphenyl-4-carboxamides 14a-f and 1,1'-biphenyl-2-carboxamides 17a-f were obtained by a multistep procedure starting from the (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carbonyl chloride 11, the 1,1'-biphenyl-4-carbonyl chloride 12 or the 1,1'-biphenyl-2-carbonyl chloride 16 with the appropriate anthranilamide derivative 10a-f. Derivatives

  通过从以下步骤开始的多步方法，获得了几种基于蒽酰胺的2-苯基环丙烷-1-羧酰胺13a-f，1,1'-联苯基-4-羧酰胺14a-f和1,1'-联苯基-2-羧酰胺17a-f。 （1S，2S）-2-苯基环丙烷-1-羰基氯11、1,1'-联苯基-4-羰基氯12或1,1'-联苯基-2-羰基氯16与适当的邻氨基苯甲酰胺衍生物10a -F。衍生物13a-f，14a-f和17a-f对人白血病K562细胞具有抗增殖活性。在这些衍生物中，13b，14b和17b对肿瘤细胞具有特殊的细胞毒性作用。衍生物17b对K562细胞显示出比13b和14b更好的抗肿瘤作用。为探索17b作用方式而进行的分析表明，它诱导了细胞周期的G2 / M期停滞，这是DNA损伤的结果，磷酸化ATM和γH2AX是DNA修复反应系统的两个已知标志物的增加证明了这一点。17b的作用还与ROS的产生，JNK的活化和caspase-3依赖性细胞凋亡的诱导有关。
• [EN] STREPTOCOCCUS MUTANS GLUCOSYL TRANSFERASE INHIBITORS FOR DENTAL CARIES THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLE TRANSFÉRASE DE STREPTOCOCCUS MUTANS POUR LA THÉRAPIE DES CARIES DENTAIRES
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2019195430A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention is related to the inhibition of the formation of Streptococci biofilms through the inhibition of glucosyl transferase (Gtf). Compounds, compositions and methods for inhibiting Streptococcus biofilm formation, as well as for preventing, inhibiting and/or treating the formation of dental caries, and methods of identifying compounds that prevent, inhibit and/or treat the formation of dental caries are provided.

  本发明涉及通过抑制葡萄糖基转移酶(Gtf)来抑制链球菌生物膜形成的方法。提供了用于抑制链球菌生物膜形成的化合物、组合物和方法，以及用于预防、抑制和/或治疗龋齿形成的方法，以及用于识别能够预防、抑制和/或治疗龋齿形成的化合物的方法。
• STREPTOCOCCUS MUTANS GLUCOSYL TRANSFERASE INHIBITORS FOR DENTAL CARIES THERAPY
  申请人：UAB Research Foundation

  公开号：US20210115007A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention is related to the inhibition of the formation of Streptococci biofilms through the inhibition of glucosyl transferase (Gtf). Compounds, compositions and methods for inhibiting Streptococcus biofilm formation, as well as for preventing, inhibiting and/or treating the formation of dental caries, and methods of identifying compounds that prevent, inhibit and/or treat the formation of dental caries are provided.