3-(p-phenylbenzoyloxy)-1-(phenylthio)prop-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-phenylbenzoyloxy)-1-(phenylthio)prop-1-yne
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: BUTMVUMQJQQSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol 、 4-苯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3-(p-phenylbenzoyloxy)-1-(phenylthio)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalysed Stannylstannylation and Silylstannylation of 1-Alkoxy-1-alkynes and 1-Phenylthio-1-alkynes

  摘要：

  1-烷氧基-1-炔和1-苯硫基-1-炔在催化量的零价钯存在下与Me3Si-SnMe3发生加成反应。观察到干净的顺式加成，且Me3Sn基团仅位于杂原子的α位。反应的区域选择性和立体化学已通过核磁共振波谱和X射线分析得到证实。1-烷氧基-1-炔在相似条件下也能与Me3Sn-SnMe3发生加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25685

文献信息

• Palladium(0)-Catalysed Stannylstannylation and Silylstannylation of 1-Alkoxy-1-alkynes and 1-Phenylthio-1-alkynes
  作者：Sharon Casson、Philip Kocienski、Gillian Reid、Nicholas Smith、Joan M. Street、Michael Webster

  DOI：10.1055/s-1994-25685

  日期：——

  1-Alkoxy-1-alkynes and 1-phenylthio-1-alkynes add Me3Si-SnMe3 in the presence of catalytic amounts of Pd(0) . Clean syn-addition is observed with the Me3Sn group being placed exclusively α to the heteroatom. The regio- and stereochemistry was confirmed by NMR spectroscopy and X-ray analysis. 1-Alkoxy-1-alkynes also add Me3Sn-SnMe3 under similar conditions.

  1-烷氧基-1-炔和1-苯硫基-1-炔在催化量的零价钯存在下与Me3Si-SnMe3发生加成反应。观察到干净的顺式加成，且Me3Sn基团仅位于杂原子的α位。反应的区域选择性和立体化学已通过核磁共振波谱和X射线分析得到证实。1-烷氧基-1-炔在相似条件下也能与Me3Sn-SnMe3发生加成反应。