2-(2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl)cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Naphthalen-2-yloxyethyl)cyclopentan-1-one；2-(2-naphthalen-2-yloxyethyl)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD22368340
• 分子量: 254.329
• InChiKey: VRLOFGCGZGOCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.352
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl)cyclopentan-1-one 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2,3-dihydrospiro[benzo[f]chromene-1,1'-cyclopentan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  CuCl2介导的通过氧代烯丙基阳离子中间体的酮与酚类亲核试剂的氧化性分子内α-芳基化

  摘要：

  酮的α-官能化可以通过亲核加成到氧基烯丙基阳离子中间体中来实现。但是，适用的碳亲核试剂限于亲核性高的亲核试剂。另外，事先需要在酮底物的α位上引入一个离去基团。在本文中，我们报告了通过酮的α-氯化作用以及随后生成的氧烯丙基阳离子中间体，将具有较少亲核酚类部分的酮的CuCl 2介导的氧化性α-芳基化为碳亲核体，得到了具有季碳中心的酮α位置。

  DOI：

  10.1002/asia.202001032
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘氧基)乙醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CuCl2介导的通过氧代烯丙基阳离子中间体的酮与酚类亲核试剂的氧化性分子内α-芳基化

  摘要：

  酮的α-官能化可以通过亲核加成到氧基烯丙基阳离子中间体中来实现。但是，适用的碳亲核试剂限于亲核性高的亲核试剂。另外，事先需要在酮底物的α位上引入一个离去基团。在本文中，我们报告了通过酮的α-氯化作用以及随后生成的氧烯丙基阳离子中间体，将具有较少亲核酚类部分的酮的CuCl 2介导的氧化性α-芳基化为碳亲核体，得到了具有季碳中心的酮α位置。

  DOI：

  10.1002/asia.202001032

文献信息

• CuCl ₂ ‐Mediated Oxidative Intramolecular α‐Arylation of Ketones with Phenolic Nucleophiles via Oxy‐Allyl Cation Intermediates
  作者：Takuto Mochimatsu、Yusuke Aota、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.202001032

  日期：2020.11.16

  α‐Functionalization of ketones in an umpolung fashion can be achieved by nucleophilic addition to the oxy‐allyl cation intermediate. However, applicable carbon nucleophiles are limited to ones with high nucleophilicity. Additionally, introduction of a leaving group to the α‐position of ketone substrates is required beforehand. Herein, we report the CuCl2‐mediated oxidative intramolecular α‐arylation

  酮的α-官能化可以通过亲核加成到氧基烯丙基阳离子中间体中来实现。但是，适用的碳亲核试剂限于亲核性高的亲核试剂。另外，事先需要在酮底物的α位上引入一个离去基团。在本文中，我们报告了通过酮的α-氯化作用以及随后生成的氧烯丙基阳离子中间体，将具有较少亲核酚类部分的酮的CuCl 2介导的氧化性α-芳基化为碳亲核体，得到了具有季碳中心的酮α位置。