(R)-(E)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(E)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide
• 英文别名: (R,E)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₃H₁₃F₆NOS
• 分子量: 345.309
• InChiKey: RUTXVGNATLHBDL-CIUHZCTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide 、 (2-溴苯基)二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(R)-N-[(S)-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl][2-(diphenylphosphino)phenyl]methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的三氟甲基化磺酰胺膦配体，用于Ag（I）催化偶氮甲酰亚胺的对映选择性[3 + 2]环加成

  摘要：

  一种具有3,5-双（三氟甲基）苯基取代基的新开发的Ming-Phos配体被证明对偶氮甲亚胺与马来酰亚胺，环戊烯-1,3-二酮的Ag催化不对称[3 + 2]环加成反应非常有效。和N-（2-叔丁基苯基）马来酰亚胺。该配体易于一步一步地以克为单位进行制备，与Ag催化剂结合可在温和条件下以高收率和出色的对映选择性合成多种高度官能化的双环吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02922a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(R)-(E)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺膦酸酯作为手性催化剂对亚胺的对映选择性有机催化还原。

  摘要：

  报道了一种新型的具有多达三个立体异构中心的手性亚磺酰胺次膦酸酯催化剂，可容易地从市售起始原料获得。萘衍生物SulPhos在有机催化不对称亚胺还原中被证明是高效的，可在10％的催化剂负载下以高收率产生高达99％ee的多种芳基甲胺。快速模拟拟南芥NPS-R568的对映选择性合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01509

文献信息

• NOVEL NEUROKININ 1 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Leo Pharma A/S

  公开号：EP2817312B1

  公开（公告）日：2016-02-17
• US9181259B2
  申请人：——

  公开号：US9181259B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• [EN] 1, 4, 5, 6-TETRAHYDROPYRIMIDINE-2-AMINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 1,4,5,6-TÉTRAHYDROPYRIMIDINE-2-AMINE<br/>[JA] １，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－２－アミン誘導体
  申请人：UBE INDUSTRIES

  公开号：WO2021230325A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  下記一般式（Ｉ）または（II） 〔式中、　Ａは、Ｃ６－Ｃ１０アリール基またはヘテロアリール基であり （ここで、前記アリール基および前記ヘテロアリール基の少なくとも１個の水素原子は、所定の群より選択される置換基で置換されていてもよい）、　Ｒは、水素原子またはＣ１－Ｃ６アルキル基であり、　Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子であり、　Ｙは、水素原子、フッ素原子またはヒドロキシ基である。〕 で表される、化合物またはその薬学上許容される塩を提供する。
• Sulfinamide Phosphinates as Chiral Catalysts for the Enantioselective Organocatalytic Reduction of Imines
  作者：Ahmed Chelouan、Rocío Recio、Lorenzo G. Borrego、Eleuterio Álvarez、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01509

  日期：2016.7.1

  A new type of chiral sulfinamide phosphinate catalysts with up to three stereogenic centers, readily accessible from commercially available starting materials, is reported. The naphthyl derivative SulPhos proved to be highly efficient in the organocatalytic asymmetric imine reduction, leading to a wide range of arylmethylamines in high yields with up to 99% ee under 10% catalyst loading. The synthetic

  报道了一种新型的具有多达三个立体异构中心的手性亚磺酰胺次膦酸酯催化剂，可容易地从市售起始原料获得。萘衍生物SulPhos在有机催化不对称亚胺还原中被证明是高效的，可在10％的催化剂负载下以高收率产生高达99％ee的多种芳基甲胺。快速模拟拟南芥NPS-R568的对映选择性合成证明了该方法的合成效用。
• A new trifluoromethylated sulfonamide phosphine ligand for Ag(<scp>i</scp>)-catalyzed enantioselective [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Yuanqi Wu、Bing Xu、Bing Liu、Zhan-Ming Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1039/c8ob02922a

  日期：——

  A newly developed Ming-Phos ligand with a 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl substituent was demonstrated to be highly efficient for Ag-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition reactions of azomethine ylides with maleimides, cyclopentene-1,3-diones, and N-(2-t-butylphenyl)maleimide. Being easily prepared on the gram scale in one step, the ligand in combination with a Ag catalyst enables the synthesis

  一种具有3,5-双（三氟甲基）苯基取代基的新开发的Ming-Phos配体被证明对偶氮甲亚胺与马来酰亚胺，环戊烯-1,3-二酮的Ag催化不对称[3 + 2]环加成反应非常有效。和N-（2-叔丁基苯基）马来酰亚胺。该配体易于一步一步地以克为单位进行制备，与Ag催化剂结合可在温和条件下以高收率和出色的对映选择性合成多种高度官能化的双环吡咯烷衍生物。