4-(2-chlorophenylthio)butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenylthio)butyric acid
• 英文别名: 4-(2-chloro-phenylsulfanyl)-butyric acid；4-(2-chlorophenyl)sulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• 分子量: 230.715
• InChiKey: ITKMQBLIGHHZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenylthio)butyric acid 反应 2.0h， 生成 9-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  硫代铬烷酮及其相关支架的硫代半咔唑衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列新型的硫半碳素类似物（4a – t，6a – j），并评估了它们的细胞毒性活性。获得的结果表明，主要在C-8位取代的基于噻吩并二氢噻吩酮的硫代半氨基甲酮显示出比相应的基于1，1-二氧代-噻吩并蒽醌，苯并噻氮酮和1，1-二氧代-苯并噻氮酮的类似物更高的细胞毒性。值得注意的是，发现化合物4c（8-氟硫代苯并二氢吡喃酮硫代半碳zone酮）对MCF-7，SK-mel-2和DU145癌细胞系最具活性，并显示出强大的细胞毒性，IC 50值为0.42、0.58和分别为0.43 µM。另外，化合物4c的作用机理通过细胞周期，膜联蛋白V-FITC / PI染色和ROS分析初步研究了诱导的MCF-7细胞凋亡，表明化合物4c可能通过ROS介导的凋亡发挥其抗癌作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02503-w
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 、 4-溴丁酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以58.2%的产率得到4-(2-chlorophenylthio)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  一种硫代色满-4-酮类缩氨基硫脲化合物及其 制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种硫代色满‑4‑酮类缩氨基硫脲化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构式如式（Ⅰ）所示：，其中，n=1或2，R1为H、Cl或CH3，R2为H或F，R3为H、F或Cl，且R1、R2和R3不同时为H。本发明将缩氨基硫脲类化合物与硫代色满4‑酮结合，并对其进行取代，得到的硫代色满‑4‑酮类缩氨基硫脲化合物可显著抑制肿瘤细胞增值，诱导肿瘤细胞凋亡，并能影响肿瘤中细胞周期，具有显著抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN108640901B

文献信息

• ARYLSULFANYL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR DELIVERING ACTIVE AGENTS
  申请人：Pusztay Stephen

  公开号：US20090258817A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds and compositions for the delivery of active agents are provided. Methods of administration and preparation are also provided.

  提供用于传递活性剂的化合物和组合物。还提供了给药和制备方法。
• US9873667B2
  申请人：——

  公开号：US9873667B2

  公开（公告）日：2018-01-23
• [EN] ARYLSULFANYL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR DELIVERING ACTIVE AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLSULFANYLÉS ET COMPOSITIONS POUR ADMINISTRER DES AGENTS ACTIFS
  申请人：EMISPHERE TECH INC

  公开号：WO2008014430A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] Compounds and compositions for the delivery of active agents are provided. Methods of administration and preparation are also provided.
  [FR] L'invention concerne des composés et des compositions pour l'administration d'agents actifs. L'invention concerne également des procédés d'administration et de préparation.
• Synthesis and anticancer activities of thiosemicarbazones derivatives of thiochromanones and related scaffolds
  作者：Jiangli Song、Rongkai Pan、Guobi Li、Wenyi Su、Xiumei Song、Jincheng Li、Shenggui Liu

  DOI：10.1007/s00044-020-02503-w

  日期：2020.4

  A series of novel thiosemicarbazone analogs (4a–t, 6a–j) were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities. The obtained results showed that thiochromanone-based thiosemicarbazones substituted primarily at the C-8 position exhibited higher cytotoxicity than the corresponding 1,1-dioxo-thiochromanone-, benzothiazepine-, and 1,1-dioxo-benzothiazepine-based analogs. Significantly, compound

  合成了一系列新型的硫半碳素类似物（4a – t，6a – j），并评估了它们的细胞毒性活性。获得的结果表明，主要在C-8位取代的基于噻吩并二氢噻吩酮的硫代半氨基甲酮显示出比相应的基于1，1-二氧代-噻吩并蒽醌，苯并噻氮酮和1，1-二氧代-苯并噻氮酮的类似物更高的细胞毒性。值得注意的是，发现化合物4c（8-氟硫代苯并二氢吡喃酮硫代半碳zone酮）对MCF-7，SK-mel-2和DU145癌细胞系最具活性，并显示出强大的细胞毒性，IC 50值为0.42、0.58和分别为0.43 µM。另外，化合物4c的作用机理通过细胞周期，膜联蛋白V-FITC / PI染色和ROS分析初步研究了诱导的MCF-7细胞凋亡，表明化合物4c可能通过ROS介导的凋亡发挥其抗癌作用。
• 一种硫代色满-4-酮类缩氨基硫脲化合物及其 制备方法和应用
  申请人：岭南师范学院

  公开号：CN108640901B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及一种硫代色满‑4‑酮类缩氨基硫脲化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构式如式（Ⅰ）所示：，其中，n=1或2，R1为H、Cl或CH3，R2为H或F，R3为H、F或Cl，且R1、R2和R3不同时为H。本发明将缩氨基硫脲类化合物与硫代色满4‑酮结合，并对其进行取代，得到的硫代色满‑4‑酮类缩氨基硫脲化合物可显著抑制肿瘤细胞增值，诱导肿瘤细胞凋亡，并能影响肿瘤中细胞周期，具有显著抗肿瘤活性。