α,α-difluoro(2-chlorophenylthio)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α,α-difluoro(2-chlorophenylthio)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)sulfanyl-2,2-difluoroacetic acid；2-(2-chlorophenyl)sulfanyl-2,2-difluoroacetic acid
• 化学式: C₈H₅ClF₂O₂S
• 分子量: 238.642
• InChiKey: MAXHOAZARNRGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-difluoro(2-chlorophenylthio)acetic acid 在 tetrafluoroboric acid 、 selectfluor II 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(2-chlorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Ø酚类-Trifluoromethylation：通过访问芳醚三氟甲基Ø -Carboxydifluoromethylation和脱羧氟化

  摘要：

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01779
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 、 sodium bromodifluoroacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.5h， 以93%的产率得到α,α-difluoro(2-chlorophenylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ø酚类-Trifluoromethylation：通过访问芳醚三氟甲基Ø -Carboxydifluoromethylation和脱羧氟化

  摘要：

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01779

文献信息

• Radical coupling of arylthiodifluoroacetic acids and ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents to access arylthiodifluoromethylated alkynes
  作者：Ya-Ling Liu、Xiao-Lei Zhu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109715

  日期：2021.2

  A practical and efficient radical coupling of easily available arylthiodifluoroacetic acids and ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents has been reported. Under transition metal-free conditions, aryl-substituted EBXs were converted to the corresponding ArSCF2-substituted alkynes in moderate to good yields, whereas TIPS-EBX underwent silver-catalyzed decarboxylative conditions to deliver the desired coupling

  已经报道了容易获得的芳基硫代二氟乙酸和乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂的实用和有效的自由基偶联。在无过渡金属的条件下，芳基取代的EBX以中等至良好的产率转化为相应的ArSCF 2取代的炔烃，而TIPS-EBX则经过银催化的脱羧条件以提供所需的偶联产物。通过将所得产物转化为其他ArSCF 2取代的炔烃和烯烃，证明了该方案的合成效用。
• Silver-Catalyzed C–H Aryloxydifluoromethylation and Arylthiodifluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Xiao-Lei Zhu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01826

  日期：2020.7.17

  The oxidative C-H aryloxydifluoromethylation and arylthiodifluoromethylation of heteroaromatic compounds through the decarboxylation of easily accessible aryloxydifluoroacetic acids and arylthiodifluoroacetic acids, respectively, are disclosed. These reactions are promoted by the combination of catalytic AgNO3 and Selectfluor or K2S2O8 to give ArOCF2- and ArSCF2-substituted heteroaromatic compounds in moderate to high yields.