N-hydroxy-2-[[4-methoxybenzenesulfonyl](3,4,5-trimethoxybenzyl)amino]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-[[4-methoxybenzenesulfonyl](3,4,5-trimethoxybenzyl)amino]acetamide
• 英文别名: N-hydroxy-2-[(4-methoxybenzene)[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]sulfonamido]acetamide；N-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]amino]acetamide
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 440.474
• InChiKey: LJWJQJURYGEEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-hydroxy-2-[[4-methoxybenzenesulfonyl](3,4,5-trimethoxybenzyl)amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits

  摘要：

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.

  DOI：

  10.1021/jm960871c

文献信息

• [EN] ARYLSULFONAMIDO-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUES PAR ARYLSULFONAMINO UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1996000214A1

  公开（公告）日：1996-01-04

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R, R1, R2 and Ar are as defined in the specification, have valuable pharmaceutical properties and are effective especially as matrix metalloproteinase inhibitors, for example for the treatment of arthritis. They are prepared in a manner known per se.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) dans laquelle R, R1, R2 et Ar sont tels que définis dans la demande. Ces composés ont de précieuses propriétés pharmaceutiques et sont notamment efficaces comme inhibiteurs de métalloprotéinases matricielles, par exemple, dans le traitement de l'arthrite. Ils sont préparés d'une manière connue en soi.

  (EN) 公式(I)中的化合物，其中R、R1、R2和Ar的定义如规范中所述，具有有价值的药物特性，特别是作为基质金属蛋白酶抑制剂，例如用于治疗关节炎。它们以已知的方式制备。 (FR) 公式(I)中的化合物，其中R、R1、R2和Ar的定义如申请中所述，具有有价值的药物特性，特别是作为基质金属蛋白酶抑制剂，例如用于治疗关节炎。它们以已知的方式制备。
• Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acids
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0606046B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• ARYLSULFONAMIDO-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0766672B1

  公开（公告）日：2000-10-04
• US5455258A
  申请人：——

  公开号：US5455258A

  公开（公告）日：1995-10-03
• US5506242A
  申请人：——

  公开号：US5506242A

  公开（公告）日：1996-04-09