N-[2-(2-chlorophenyl)thiocyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-chlorophenyl)thiocyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-chlorophenylthio)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(1R,2R)-2-(2-chlorophenyl)sulfanylcyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₂S₂
• 分子量: 395.974
• InChiKey: GFOKMCQBVZEHQN-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 、 7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 十二烷基二甲基苄基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到N-[2-(2-chlorophenyl)thiocyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  水中丙二胺与硫醇的阳离子胶束催化开环反应

  摘要：

  描述了一种在水中温和条件下N-甲苯磺酰基氮丙啶与各种硫醇的开环反应的有效而实用的方法。已经评估了各种表面活性剂以优化反应。在最佳条件下，这些反应以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190112

文献信息

• Pyridine-N-oxide: An Efficient Organocatalyst for Ring-Opening Reactions of Aziridines with Aryl Thiols
  作者：Qin Yang、Zhenlan Yin、Min Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190064

  日期：2011.1

  Pyridine‐N‐oxide serves as an efficient catalyst for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various aryl thiols under mild conditions. This transformation is highly effective, which gives rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  吡啶-N-氧化物是N-甲苯磺酰氮丙啶与各种芳基硫醇在温和条件下的开环反应的有效催化剂。这种转化是非常有效的，它以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Enantioselective desymmetrization of meso-aziridines with aromatic thiols catalyzed by chiral bifunctional quaternary phosphonium salts derived from α-amino acids
  作者：Jiaxing Zhang、Dongdong Cao、Hongyu Wang、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.001

  日期：2015.3

  Desymmetrization of meso-aziridines with aromatic thiols was realized by using alpha-amino acids-derived chiral quaternary phosphonium salts catalysts to provide chiral beta-amino sulfides with high yields (up to 99%) and in moderate enantioselectivities (up to 70%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.