3-benzyl-6-ethyl-2-phenylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-6-ethyl-2-phenylpyridine
• 英文别名: 3-Benzyl-6-ethyl-2-phenylpyridine
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: ZPIFXHJYGALCIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-4-(3-oxopentyl)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93%的产率得到3-benzyl-6-ethyl-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉酮区域选择性Pd催化合成2,3,6-三取代吡啶

  摘要：

  取代的吡啶是具有基本重要性的普遍的杂环。尽管有大量报道的合成方法，但它们有效的区域选择性制备通常仍然是一个挑战。在这封信中，我们报告了一种操作简单的方法，该方法利用了易于获得的异恶唑啉酮。该协议包括将Pd（II）催化的C-区域选择性1,4-加成到乙烯基酮上，然后进行Pd（0）催化的转化，该转化被认为是通过乙烯基硝烯-Pd中间体进行的。氢和空气都是吡啶形成步骤所必需的，并且可以以高于爆炸上限的比例使用，因此避免了安全性问题。这种新策略允许有效，可扩展和实用地访问各种以前未知的2,3,6-三取代吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01065

文献信息

• Regioselective Pd-Catalyzed Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Pyridines from Isoxazolinones
  作者：Stefan Rieckhoff、Tina Hellmuth、René Peters

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01065

  日期：2015.7.2

  and could be employed at ratios above the upper explosive limit thus avoiding a safety issue. This new strategy allows an effective, scalable and practical access to various previously unknown 2,3,6-trisubstituted pyridines.

  取代的吡啶是具有基本重要性的普遍的杂环。尽管有大量报道的合成方法，但它们有效的区域选择性制备通常仍然是一个挑战。在这封信中，我们报告了一种操作简单的方法，该方法利用了易于获得的异恶唑啉酮。该协议包括将Pd（II）催化的C-区域选择性1,4-加成到乙烯基酮上，然后进行Pd（0）催化的转化，该转化被认为是通过乙烯基硝烯-Pd中间体进行的。氢和空气都是吡啶形成步骤所必需的，并且可以以高于爆炸上限的比例使用，因此避免了安全性问题。这种新策略允许有效，可扩展和实用地访问各种以前未知的2,3,6-三取代吡啶。