1-adamantanamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-adamantanamine hydrochloride
• 英文别名: amantadine hydrochloride；amantadine HCl；2-adamantanamine hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₇N*ClH
• 分子量: 187.713
• InChiKey: WOLHOYHSEKDWQH-SOVZANNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanamine hydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Adamantyl-carbamoylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2- and 2,4-disubstituted adamantanes. The protoadamantane route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00812a022
• 作为产物：
  描述：

  adamantane 在 memantine hydrochloride 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 tetrabutylammonium decatungstate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-adamantanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐光催化 C(sp3)–H 叠化

  摘要：

  C–H 叠氮化反应是生物共轭、材料化学和含氮天然产物合成中越来越重要的工具。虽然已经开发了几种方法，但这些方法通常需要奇异的高能试剂、昂贵的光催化剂，或两者兼而有之。在这里，我们报告了一个简单而通用的 C-H 叠化反应，使用地球上丰富的四正丁基十钨酸铵作为光催化剂，商业对乙酰氨基苯磺酰叠氮化物 ( p - ABSA) 作为叠氮化物源。该系统可以叠氮化各种未活化的 C(sp 3 )–H 键，具有中等至良好的收益率和出色的周转率。初步的机械实验暗示了进行VIA 的激进机制光氢原子转移 (photo-HAT)。

  DOI：

  10.1039/d2cc00425a

文献信息

• Amidation of carboxylic acids via the mixed carbonic carboxylic anhydrides and its application to synthesis of antidepressant (1 S ,2 R )-tranylcypromine
  作者：Tetsuya Ezawa、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.015

  日期：2017.12

  Primary amidations of carboxylic acids 1 or 3 with NH4Cl in the presence of ClCO2Et and Et3N were developed to afford the corresponding primary amides in 22% to quantitative yields. Additionally, we have applied the amidation to the preparation of various amides containing hydroxamic acids and achieved the synthesis of (1S,2R)-tranylcypromine as an antidepressant medicine via Lossen rearrangement. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA $G(B)-SECRETASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006017836A3

  公开（公告）日：2006-06-29
• Deamination of bridgehead amines via the nitroso- and nitroamide approach
  作者：Emil H. White、Richard H. McGirk、Carl A. Aufdermarsh、H. P. Tiwari、Michael J. Todd

  DOI：10.1021/ja00805a026

  日期：1973.11
• Process for the preparation of adamantanamines
  申请人：Hexal AG

  公开号：EP1820792B1

  公开（公告）日：2012-01-18