3-(4-fluorobenzyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1-methylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O
• 分子量: 268.29
• InChiKey: TVLKFUBLLTUROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium 5-bromo-1H-indole-1-carbodithioate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-fluorobenzyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属光催化可实现苄基卤化物的直接苄基化反应

  摘要：

  开发了一种使用二硫代氨基甲酸根阴离子作为催化剂的基于S N 2 的光化学策略，用于活化苄基卤化物，这在作为可见光光催化中的自由基前体应用时极具挑战性。通过这种无过渡金属和无氧化剂的方案，各种杂环的苄基化（或氰基甲基化）包括喹喔啉-2(1 H )-酮、香豆素、2-苯基-2 H-吲唑、1-甲基-5-苯基吡嗪-2(1 H )-one、1-(氟甲基)cinnolin-4(1 H )-one 和 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2 H ,4 H ) -二酮可以实现（46 个例子，高达 98% 的产率）。重要的是，一些生物学相关的 3-benzylquinoxalin-2(1 H)-也可以在温和条件下合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.096

文献信息

• BI-OAc-Accelerated C3–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under Visible-Light Irradiation
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Ai-Jun Zhang、Qing-Qing Zhang、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02080

  日期：2020.8.7

  photoredox-catalyst-free radical alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been described. This reaction utilizes 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (R-DHPs) as alkyl radical precursors and acetoxybenziodoxole (BI-OAc) as an electron acceptor to undergo single-electron transfer with photoexcited R-DHPs. The benign conditions allow for good compatibility in the scope of both quinoxalin-2(1H)-ones and R-DHPs. The

  已经描述了喹喔啉-2（1 H）-ones的有效的光氧化还原催化剂自由基烷基化。该反应利用4-烷基-1,4-二氢吡啶（R-DHPs）作为烷基自由基前体，并使用乙酰氧基苯并恶唑（BI-OAc）作为电子受体，以光激发的R-DHP进行单电子转移。良性条件允许在喹喔啉-2（1 H）-ones和R-DHPs的范围内具有良好的相容性。天然产物和基于药物的复杂分子的成功功能化也证明了该方案的综合价值
• 一种可见光催化苄基化喹喔啉酮化合物的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113683573A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种可见光催化下苄基化喹喔啉酮类化合物的制备方法。本发明以喹喔啉酮类化合物和苄溴为原料，以黄原酸盐为催化剂，醋酸钠(NaOAc)为添加剂，在可见光照射下合成苄基化喹喔啉酮类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、无氧化剂、底物适用范围广等优点。该类化合物在医药、有机合成等研究领域具有潜在的应用价值，可以用于合成药物分子醛糖还原酶抑制剂和具有抗抑郁活性的结构分子，为苄基喹喔啉酮类化合物的合成提供了新的制备方法。
• Copper-Catalyzed Direct C-3 Benzylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Methylarenes under Microwave Irradiation
  作者：Leqian Hu、Jinwei Yuan、Junhao Fu、Taotao Zhang、Lele Gao、Yongmei Xiao、Pu Mao、Lingbo Qu

  DOI：10.1002/ejoc.201800697

  日期：2018.8.15

  A simple and efficient protocol for the C‐3 benzylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with methylarenes has been developed.

  已开发出一种简单有效的方案，用于喹喔啉-2（1 H）-酮与甲基芳烃的C-3苄基化。
• 一种光催化C-3位烷基取代喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的合成方法及应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN113943257A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的合成方法技术领域，特别涉及一种光催化C‑3位烷基取代喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的合成方法及应用。以喹喔啉‑2(1H)‑酮及其衍生物和取代的硫鎓盐为原料，有机光敏剂作为光催化剂，在惰性气体环境和常温条件下，使用至少一种碳酸盐或含氮有机碱作为碱，采用近蓝光照射反应液合成C‑3位烷基取代的喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物。本发明的合成方法制备工艺和装置简单，以近蓝光为能量，反应条件温和，绿色环保；由于合成方法为C‑3位直接烷基化，无需复杂的预处理，符合绿色化学和原子经济的环保理念。
• Copper-catalyzed C-3 benzylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with benzylsulfonyl hydrazides
  作者：Dong Xie、Ren-Gui Tian、Xue-Ting Zhang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d2ob00744d

  日期：——

  benzylsulfonyl hydrazides as benzylating agents has been demonstrated in the direct C-3 benzylation of quinoxalin-2(1H)-ones. A range of benzylsulfonyl hydrazides participated in the C-3 benzylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CuCN as the catalyst and DTBP as the oxidant, delivering structurally diverse 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  在喹喔啉-2( 1H )-酮的直接C-3苄基化中已经证明了苄基磺酰肼作为苄化剂的前所未有的使用。一系列苄基磺酰肼参与了 quinoxalin-2( 1H )-ones 的 C-3 苄基化，其中 CuCN 作为催化剂，DTBP 作为氧化剂，提供结构多样的 3-benzylquinoxalin-2( 1H )-ones 中等至良好的产量。