2-[(E)-3-Phenylprop-2-enyl]tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-3-Phenylprop-2-enyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(trans-3-phenylallyl)tetrahydrofuran；2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]oxolane
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: CXBAFGATRBCASL-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-Phenylprop-2-enyl]tetrahydrofuran 在 叔丁基过氧化氢 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到1-phenyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基化和烯基(苯基)碘鎓盐的烯氧基化

  摘要：

   利益冲突 作者声明不存在竞争的经济利益。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400259
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(E)-3-Phenylprop-2-enyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Complete Retention of Configuration in a Cobaloxime π-Cation-Mediated Cyclization of an (ω-Hydroxy-β-hydroxyalkyl)cobaloxime

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961794w

文献信息

• The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan、Masood Parvez、Raghav Yamdagni

  DOI：10.1039/b003501g

  日期：——

  The photoirradiation of thionophosphates, ROP(S)(OEt)2, derived from benzyl and vinylogously benzyl alcohols in CH3CN, with a Hanovia medium-pressure mercury lamp in a quartz vessel leads to the formation of the corresponding thiolophosphates, RSP(O)(OEt)2, through a non-chain radical pathway. This behavior of thionophosphates is unlike that of the related phosphates, which react through ionic dissociation–recombination processes. When the irradiation is conducted in solvents such as PriOH, THF and toluene, benzylation of these solvents takes place in synthetically respectable yields. Irradiation of thionophosphates in CH3CN leads to a convenient allylic benzylation of olefins.

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。
• Visible light-driven conjunctive olefination
  作者：Dario Filippini、Mattia Silvi

  DOI：10.1038/s41557-021-00807-x

  日期：2022.1

  Here we report a visible-light-mediated and transition metal-free conjunctive olefination that uses an alkene ‘linchpin’ with a defined geometry to cross-couple complex molecular scaffolds that contain carboxylic acids and aldehydes. The chemistry merges two cornerstones of organic synthesis—namely, the Wittig reaction and photoredox catalysis—in a catalytic cycle that couples a radical addition process

  羧酸和醛在化学中无处不在，是许多生物活性分子和天然产物中的天然官能团。因此，涉及这些合作伙伴的一般交叉偶联过程将为实现分子多样性开辟新途径。在这里，我们报告了一种可见光介导且无过渡金属的连接烯化，它使用具有定义几何形状的烯烃“关键”来交叉偶联含有羧酸和醛的复杂分子支架。该化学将有机合成的两个基石——即 Wittig 反应和光氧化还原催化——融合在一个催化循环中，该循环将自由基加成过程与氧化还原生成磷叶立德相结合。该方法允许以天然形式快速实现生物活性分子和天然产物的结构多样化，E - Z立体化学。
• Oxidative additions of alkynyl/vinyl iodides to gold and gold-catalyzed vinylation reactions triggered by the MeDalphos ligand
  作者：Jessica Rodriguez、Alexis Tabey、Sonia Mallet-Ladeira、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/d1sc01483h

  日期：——

  irreversible oxidative addition of alkynyl and vinyl iodides to gold. The reaction is general. It works with a broad range of substrates of various electronic bias and steric demand, and proceeds with complete retention of stereochemistry from Z and E vinyl iodides. Both alkynyl and vinyl iodides react faster than aryl iodides. The elementary step is amenable to catalysis. Oxidative addition of vinyl iodides

  半不稳定的Ad 2 P( o -C 6 H 4 )NMe 2配体促进炔基和碘乙烯与金的快速、定量和不可逆氧化加成。反应一般。它适用于各种电子偏压和空间需求的各种底物，并完全保留Z和E乙烯基碘化物的立体化学。炔基碘化物和乙烯基碘化物都比芳基碘化物反应更快。基本步骤易于催化。将乙烯基碘化物氧化加成到金上和烯醇（和N-烯基胺）在金上的π-活化相结合以实现杂乙烯基化反应。由此获得许多官能化杂环，即四氢呋喃、四氢吡喃、氧杂环庚烷和吡咯烷(24个实施例，平均产率87％)。利用乙烯基碘相对于芳基碘的化学选择性，从乙烯基/芳基双碘底物实现了顺序转化，首先涉及杂乙烯基化步骤，然后是C-N偶联、C-C偶联或杂芳基化。
• CeCl3·7H2O–NaI catalyzed intramolecular addition reactions of 7-hydroxy-1,3-dienes: a facile approach to hexahydrobenzofurans and tetrahydrofurans
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Wei-Jou Yeh、Ling-Hsien Tu、Jia-Ru Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.026

  日期：2006.7

  CeCl3 center dot 7H(2)O-NaI effectively catalyzed intramolecular cyclization of cyclic 7-hydroxy-1,3-dienes, yielding hexahydrobenzofurans in diastereoselective fashion. This cyclization has been applied to synthesize tetrahydrofurans from acyclic 7-hydroxy-1,3-dienes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.