9,10-bis(cyclopropylmethyl)-9,10-dihydroanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(cyclopropylmethyl)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9,10-Bis(cyclopropylmethyl)-9,10-dihydroanthracene
• 化学式: C₂₂H₂₄
• 分子量: 288.433
• InChiKey: DZELKBSEOVRZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢蒽 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9,10-bis(cyclopropylmethyl)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽自由基阴离子与环丙基甲基溴反应的竞争电子转移和S N 2途径的活化参数

  摘要：

  电生成之间的反应 自由基阴离子 的 蒽 在-50至40°C的温度区间内对卤代烷进行了研究。 N，N-二甲基甲酰胺为了详细描述电子转移（ET）和S N 2途径之间的竞争。为了环丙基甲基溴竞争可以基于对开环产品与闭环产品分布的分析直接量化。通常，尽管随着温度降低，S N 2途径变得更加重要，但发现ET途径占主导。当产物分析与反应总速率常数的测量结合时，可以提取两种机理的相关活化参数。如所期望的，由于在S N的过渡态中存在更强的键合相互作用，因此ΔH ‡ S N 2小于ΔH ‡ ET（高出7 kJ mol -1）。2.另一方面，由于较小的几何限制（ΔS ‡ ET - ΔS ‡ S N 2 = 37 J mol -1 K -1），熵得到了熵的支持，因此，这种效果远远超过了抵消效果。S N 2机制导致在9位的取代蒽而对于ET机制，它发生在1、2和9这三个位置。在这三个位置中，产品的总体分布在很大程度

  DOI：

  10.1039/b203858g

文献信息

• Activation parameters for the competing electron transfer and SN2 pathways of the reaction of anthracene radical anion with cyclopropylmethyl bromide
  作者：Henrik Jensen、Heidi Skovbak Sørensen、Steen Uttrup Pedersen、Kim Daasbjerg

  DOI：10.1039/b203858g

  日期：——

  The reaction between the electrogenerated radical anion of anthracene and alkyl halides has been studied in the temperature interval of −50 to 40 °C in N,N-dimethylformamide in order to describe in detail the competition between the electron transfer (ET) and SN2 pathways. For cyclopropylmethyl bromide the competition can be quantified directly on the basis of an analysis of the distribution of ring-opened

  电生成之间的反应 自由基阴离子 的 蒽 在-50至40°C的温度区间内对卤代烷进行了研究。 N，N-二甲基甲酰胺为了详细描述电子转移（ET）和S N 2途径之间的竞争。为了环丙基甲基溴竞争可以基于对开环产品与闭环产品分布的分析直接量化。通常，尽管随着温度降低，S N 2途径变得更加重要，但发现ET途径占主导。当产物分析与反应总速率常数的测量结合时，可以提取两种机理的相关活化参数。如所期望的，由于在S N的过渡态中存在更强的键合相互作用，因此ΔH ‡ S N 2小于ΔH ‡ ET（高出7 kJ mol -1）。2.另一方面，由于较小的几何限制（ΔS ‡ ET - ΔS ‡ S N 2 = 37 J mol -1 K -1），熵得到了熵的支持，因此，这种效果远远超过了抵消效果。S N 2机制导致在9位的取代蒽而对于ET机制，它发生在1、2和9这三个位置。在这三个位置中，产品的总体分布在很大程度